2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one | 54001-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one
• 英文别名: 2-p-Anisyl-5-bromacetyl-4-methylthiazol；2-bromo-1-[2-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanone；2-Bromo-1-[2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 54001-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: GQHCUHZCLRQOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 、 2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-bis-(4-methoxy-phenyl)-4'-methyl-[4,5']bithiazolyl
  参考文献：
  名称：

  Sawhney,S.N.; Arora,S.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 552 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氰硫氧嘧啶和氰硫胞嘧啶衍生物作为 U87MG 胶质母细胞瘤的浓度依赖性选择性抑制剂：腺苷受体结合和有效的 PDE4 抑制

  摘要：

  硫尿嘧啶和硫胞嘧啶是具有药理学多样性的重要杂环药效团。抗肿瘤和抗病毒活性通常与硫氧嘧啶和硫胞嘧啶衍生物相关，它们是众所周知的具有许多相关药理特性的腺苷受体亲和力片段。在这方面，已在两组中合成了 33 种新化合物：24 种硫尿嘧啶衍生物 ( 4a-x ) 和 9 种硫胞嘧啶衍生物 ( 5a-i )。在 U87 MG 胶质母细胞瘤细胞系中测定了所有化合物的抗肿瘤活性。化合物5e显示出抗增殖 IC 50为 1.56 μM，其活性略高于顺铂 (1.67 μM)。11 种最活跃的化合物在 1 μM 时与腺苷 A 1、A 2A或 A 2B受体没有显着结合。脑肿瘤表达大量的磷酸二酯酶。测试了化合物对 PDE4 的抑制作用，5e和5f显示出最佳效力（5e：3.42 μM；5f：0.97 μM）。令人惊讶的是，这些化合物对 U87MG 也是最有效的。然而，这些化合物对 HEK293 健康细胞系缺乏细胞毒性作用，这有助于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113125

文献信息

• Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205
  作者：Csavassy,G.、Gyoerfi,Z.A.

  DOI：——

  日期：——
• Bhingolikar; Ingle; Dengle, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 8, p. 703 - 704
  作者：Bhingolikar、Ingle、Dengle、Bondge、Mane

  DOI：——

  日期：——