p-methoxyphenyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 1332838-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl-6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside；[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1332838-89-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: NCUYLFNLMVSOLT-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海绵伊利诺斯菌中分离出与三萜皂苷赤藓糖苷有关的两种三糖的合成

  摘要：

  据报道，通过合理的保护基团操作，由市售的d-半乳糖，1-阿拉伯糖和d-葡萄糖胺盐酸盐化学合成了与三萜皂角苷苷有关的两种三糖。通过广泛使用硫代糖苷化学进行所需的糖基化反应，其中通过在La（OTf）3存在下使用NIS来实现活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到p-methoxyphenyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与从茄果茄中分离出的三萜皂苷有关的两种三糖。

  摘要：

  通过遵循简明且高产的路线，已经实现了从市售D-Glc，D-Gal和L-Rha中分离自茄果茄中三萜皂苷的两种三糖的化学合成。通过遵循双糖基化方法制备了目标三糖1，该方法最大程度地减少了保护基的操纵。三糖已以其对甲氧基苯基（OMP）糖苷的形式合成，通过选择性去除OMP糖苷和三氯乙酰胺酸化学方法，为进一步形成糖缀合物提供了空间。La（OTf）（3）已成功用作NIS介导的硫糖苷活化的启动子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.004

文献信息

• Synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponins isolated from Solanum lycocarpum
  作者：Priya Verma、Vipin Kumar Kabra、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.004

  日期：2011.11

  Chemical synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponins isolated from Solanum lycocarpum from commercially available D-Glc, D-Gal and L-Rha have been achieved by following concise and high-yielding route. The target trisaccharide 1 has been made by following a bis-glycosylation approach that has minimized the protecting group manipulations up to great extent. The trisaccharides have

  通过遵循简明且高产的路线，已经实现了从市售D-Glc，D-Gal和L-Rha中分离自茄果茄中三萜皂苷的两种三糖的化学合成。通过遵循双糖基化方法制备了目标三糖1，该方法最大程度地减少了保护基的操纵。三糖已以其对甲氧基苯基（OMP）糖苷的形式合成，通过选择性去除OMP糖苷和三氯乙酰胺酸化学方法，为进一步形成糖缀合物提供了空间。La（OTf）（3）已成功用作NIS介导的硫糖苷活化的启动子。
• Synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponin eryloside isolated from the sponge Erylus nobilis
  作者：Santanu Mandal、Rituparna Das、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.025

  日期：2011.5

  The chemical synthesis of two trisaccharides related to the triterpenoid saponin eryloside from commercially available d-galactose, l-arabinose and d-glucosamine hydrochloride via rational protecting group manipulations is reported. The required glycosylations were carried out by the extensive use of thioglycoside chemistry where the activations were achieved by using NIS in the presence of La(OTf)3

  据报道，通过合理的保护基团操作，由市售的d-半乳糖，1-阿拉伯糖和d-葡萄糖胺盐酸盐化学合成了与三萜皂角苷苷有关的两种三糖。通过广泛使用硫代糖苷化学进行所需的糖基化反应，其中通过在La（OTf）3存在下使用NIS来实现活化。