3-cyclopropylprop-2-en-1-ol | 158956-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-Cyclopropylprop-2-en-1-ol
• CAS: 158956-34-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: UKPAEMCHJQUQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylprop-2-en-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-Cyclopropylpropenal
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇不对称合成多取代醛的多步有机催化

  摘要：

  铜配合物和手性胺有机催化剂的组合诱导芳香族和脂肪族烯丙醇形成多功能醛。在环境友好的条件下，反应以极好的对映选择性水平发生，并且不涉及用于烯丙醇氧化的化学计算量的化学氧化剂或用于过渡金属催化的严格反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200863
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopropaneprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯烃双碳官能化合成全碳四元中心。

  摘要：

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201911012

文献信息

• Cooperative Titanocene and Phosphine Catalysis: Accelerated C–X Activation for the Generation of Reactive Organometallics
  作者：Lauren M. Fleury、Andrew D. Kosal、James T. Masters、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo301726v

  日期：2013.1.18

  transmetalation approach toward the generation of Grignard and organozinc reagents mediated by a titanocene catalyst. This method enables the metalation of functionalized substrates without loss of functional group compatibility. Allyl zinc reagents and allyl, vinyl, and alkyl Grignard reagents were generated in situ and used in the addition to carbonyl substrates to provide the corresponding carbinols in yields

  本文介绍的研究描述了一种通过钛茂催化剂介导的格氏试剂和有机锌试剂的还原性过渡金属化方法。该方法能够在不损失官能团相容性的情况下金属化官能化的基材。烯丙基锌试剂和烯丙基，乙烯基和烷基格氏试剂原位生成，并用于加成羰基底物，以提供相应的甲醇，收率高达99％。研究发现，膦配体可有效地促进还原性金属转移反应，从而在低至−40°C的温度下实现C–X键的金属化。在手性二胺和氨基醇的存在下进行反应导致醛的对映选择性烯丙基化。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Oxidized Amides via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Ting Wang、Yuliu Du、Zheng Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1591988

  日期：2018.9

  Applications in Synthesis Abstract The development of visible-light-mediated synthesis of oxidized amides is reported. The reaction shows a broad substrate scope and highlights a mild nature of the reaction conditions. A range of functional groups are well tolerated in the reaction. Relying on the strategy, a variety of α-alkoxy amino acids are synthesized. The development of visible-light-mediated synthesis

  作为特别主题的光氧化还原方法及其在合成中的战略应用的一部分发布 抽象的 报道了可见光介导的氧化酰胺合成的发展。该反应显示出较宽的底物范围并突出了反应条件的温和性质。反应中对一系列官能团的耐受性良好。依靠该策略，合成了多种α-烷氧基氨基酸。 报道了可见光介导的氧化酰胺合成的发展。该反应显示出较宽的底物范围并突出了反应条件的温和性质。反应中对一系列官能团的耐受性良好。依靠该策略，合成了多种α-烷氧基氨基酸。
• Multistep Organocatalysis for the Asymmetric Synthesis of Multisubstituted Aldehydes from Allylic Alcohols
  作者：Xuan-Huong Ho、Hyun-Ji Oh、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201200863

  日期：2012.10

  chiral amine organocatalyst induces the formation of multifunctionalized aldehydes from aromatic and aliphatic allylic alcohols. Reactions occur with excellent levels of enantioselectivity, under environmentally benign conditions, and without involving stoichiometric amounts of chemical oxidants for the oxidation of the allylic alcohols or rigorous reaction conditions for transition-metal catalysis.

  铜配合物和手性胺有机催化剂的组合诱导芳香族和脂肪族烯丙醇形成多功能醛。在环境友好的条件下，反应以极好的对映选择性水平发生，并且不涉及用于烯丙醇氧化的化学计算量的化学氧化剂或用于过渡金属催化的严格反应条件。
• Formal Aza‐Wacker Cyclization by Tandem Electrochemical Oxidation and Copper Catalysis
  作者：Xiangli Yi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201814509

  日期：2019.3.26

  In oxidative electrochemical organic synthesis, radical intermediates are often oxidized to cations on the way to final product formation. Herein, we describe an approach to transform electrochemically generated organic radical intermediates into neutral products by reaction with a metal catalyst. This approach combines electrochemical oxidation with Cu catalysis to effect formal aza‐Wacker cyclization

  在氧化电化学有机合成中，自由基中间体通常在最终产物形成的途中被氧化成阳离子。在本文中，我们描述了一种通过与金属催化剂反应将电化学生成的有机自由基中间体转变成中性产物的方法。该方法将电化学氧化与Cu催化结合起来，实现内部烯烃的正式aza-Wacker环化。Cu催化剂对于将仲和伯烷基自由基中间体转化为烯烃是必不可少的。可以在温和条件下制备包括恶唑烷酮，咪唑啉酮，噻唑烷酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮在内的五元N杂环。
• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。