ethyl 3-cyclopropaneprop-2-enoate | 21014-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyclopropaneprop-2-enoate
• 英文别名: 3-cyclopropylpropenoic acid ethyl ester；ethyl (2E)-3-cyclopropylprop-2-enoate；ethyl (2E)-3-cyclopropylacrylate；(E)-ethyl 3-cyclopropylacrylate；ethyl (E)-3-cyclopropylacrylate；ethyl 3-cyclopropylacrylate；(E)-3-Cyclopropyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-cyclopropylprop-2-enoate
• CAS: 21014-26-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HXBCPBSHJYHXQV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopropaneprop-2-enoate 在 palladium-carbon sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-环丙基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-1,4-diazepine derivatives and their use in pharmaceuticals

  摘要：

  揭示了下面给定的分子式的三唑-1,4-二氮杂环庚烯化合物及其药理学可接受的盐，并在制药领域中特别有用，特别是对过敏性疾病。其中R1和R2为氢或烷基，R3为氢或卤素，R4为氢或烷基，X为--OCO--，--NHCO--，--CO--或其他，Y为环烷基，环烷基烷基，炔基或其他。

  公开号：

  US05221671A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 3-cyclopropaneprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Decarbethoxylation and ring-opening reactions of 2-tetrahydrofuranyl-, 2-tetrahydrothienyl-, and 2-(1,3-dithianyl)-substituted esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01330a019

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Facile synthesis of α, β-unsaturated esters through a one-pot copper-catalyzed aerobic oxidation-Wittig reaction
  作者：Cheng Ren、Zhenyu Shi、Weijie Ding、Zhiqing Liu、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.020

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of α, β-unsaturated esters through the aerobic oxidation – Wittig tandem reaction of alcohols and phosphorous ylide is developed. This new method operates under mild reaction conditions, and uses CuI/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) as co-catalyst and air (O2) as the oxidant. It tolerates a wide range of functionalized benzylic alcohol and aliphatic

  开发了一种有效的一锅法合成α，β-不饱和酯的方法，即通过醇与磷的叶立德的好氧氧化-Wittig串联反应。该新方法在温和的反应条件下运行，并使用CuI / TEMPO（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）作为助催化剂，并使用空气（O 2）作为氧化剂。它可以耐受各种官能化的苯甲醇和脂肪醇。