5-formyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene | 331985-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-formyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5-formylcalix[4]arene-25,26,27,28-tetrol；formylcalix<4>arene；formylcalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrahydroxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbaldehyde
• CAS: 331985-38-7
• 化学式: C₂₉H₂₄O₅
• 分子量: 452.507
• InChiKey: VXRIKBHZRFJYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到5-formyl-25,26,27,28-tetrahydroxy-11,17,23-trisulfonatocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  竞争性生物介质中分析物驱动的分解和开启荧光传感

  摘要：

  许多指示剂置换分析可以检测水中的生物分析物，但在不可避免的成分 NaCl 存在时，这些分析通常会降低性能。我们在这里报告了一种新的自组装传感器 DimerDye，它使用一种新颖的光化学客体传感机制，并且本质上可以耐受共溶质。我们将染料合成整合到杯芳烃大环中，形成两个新的部花青杯芳烃（MCx-1 和 MCx-2）。这两种化合物在水中自组装成非发射二聚体。由于同时二聚体解离和发射性主客体复合物的形成，三甲基赖氨酸等良好客体的添加会诱导 MCx-1 的开启荧光响应。DimerDyes 在含有酶促反应所需的各种盐、金属离子和辅因子的溶液中保持功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13298
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27-tris(benzoyloxy)-28-hydroxycalix[4]arene 在 甲醇 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-formyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  竞争性生物介质中分析物驱动的分解和开启荧光传感

  摘要：

  许多指示剂置换分析可以检测水中的生物分析物，但在不可避免的成分 NaCl 存在时，这些分析通常会降低性能。我们在这里报告了一种新的自组装传感器 DimerDye，它使用一种新颖的光化学客体传感机制，并且本质上可以耐受共溶质。我们将染料合成整合到杯芳烃大环中，形成两个新的部花青杯芳烃（MCx-1 和 MCx-2）。这两种化合物在水中自组装成非发射二聚体。由于同时二聚体解离和发射性主客体复合物的形成，三甲基赖氨酸等良好客体的添加会诱导 MCx-1 的开启荧光响应。DimerDyes 在含有酶促反应所需的各种盐、金属离子和辅因子的溶液中保持功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13298

文献信息

• Selective recognition of the di/trimethylammonium motif by an artificial carboxycalixarene receptor
  作者：Thomas Hanauer、Richard J. Hopkinson、Kamal Patel、Yu Li、Danilo Correddu、Akane Kawamura、Vijayalekshmi Sarojini、Ivanhoe K. H. Leung、Tobias Gruber

  DOI：10.1039/c6ob02616h

  日期：——

  applications in biochemistry and in therapy. We report a simple carboxycalixarene that selectively binds molecules containing di/trimethylammonium moieties in isolation, in cell lysates and when incorporated in histone peptides. Our findings reveal the potential of using carboxycalixarene-based receptors to study epigenetic regulation.

  识别翻译后修饰的化学工具在生物化学和治疗中具有广阔的应用前景。我们报告了一个简单的羧基杯芳烃，其选择性地结合含有二/三甲基铵部分的分子，在细胞裂解液中以及掺入组蛋白肽中时具有选择性。我们的发现揭示了使用基于羧基杯芳烃的受体研究表观遗传调控的潜力。
• Tetrahydroxycalixarene methylenebisphosphonic acids: synthesis, stereochemistry, and aminoacids complexations
  作者：Anna Selihova、Serhii Cherenok、Olga Kalchenko、Vitaly Kalchenko

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011875

  日期：2022.6.3

  Abstract Interaction of the ready available monoformyl or diformyltetrahydroxycalixarenes with excess of diisopropylphosphite sodium salt gives isopropyl esters of tetrahydroxycalixarene methylenebisphosphonic acid or dimethylenebisphosphonic acid respectively with preparative yields. α-Hydroxymethylenephosphonates and phosphonyl quinon methids are formed as intermediates in the reaction. The obtained

  摘要 现成的单甲酰基或二甲酰基四羟基杯芳烃与过量的亚磷酸二异丙酯钠盐的相互作用分别以制备收率得到四羟基杯芳烃亚甲基双膦酸或二亚甲基双膦酸的异丙酯。α-羟基亚甲基膦酸酯和膦酰基醌甲基化物在反应中作为中间体形成。通过用三甲基溴硅烷和甲醇依次处理，获得的酯以定量的收率转化为相应的游离酸。四羟基杯芳烃亚甲基双膦酸以锥形构象存在并选择性地与氨基酸形成稳定的主客体超分子复合物。
• Adaptive Supramolecular Networks: Emergent Sensing from Complex Systems
  作者：Allison J. Selinger、Fraser Hof

  DOI：10.1002/anie.202312407

  日期：2023.11.6

  Molecular differentiation by supramolecular sensors is typically achieved through sensor arrays, relying on the pattern recognition responses of large panels of isolated sensing elements. Here we report a new one‐pot systems chemistry approach to differential sensing in biological solutions. We constructed an adaptive network of three cross‐assembling sensor elements with diverse analyte‐binding and photophysical properties. This robust sensing approach exploits complex interconnected sensor‐sensor and sensor‐analyte equilibria, producing emergent supramolecular and photophysical responses unique to each analyte. We characterize the basic mechanisms by which an adaptive network responds to analytes. The inherently data‐rich responses of an adaptive network discriminate among very closely related proteins and protein mixtures without relying on designed protein recognition elements. We show that a single adaptive sensing solution provides better analyte discrimination using fewer response observations than a sensor array built from the same components. We also show the network's ability to adapt and respond to changing biological solutions over time.

  摘要 超分子传感器的分子分化通常是通过传感器阵列实现的，依靠的是大量孤立传感元件的模式识别反应。在此，我们报告了一种在生物溶液中进行差异传感的新的单锅系统化学方法。我们构建了一个由三个交叉组装的传感器元件组成的自适应网络，这些元件具有不同的分析物结合和光物理特性。这种稳健的传感方法利用了复杂的相互关联的传感器-传感器和传感器-分析物平衡，产生了针对每种分析物的独特的超分子和光物理反应。我们描述了自适应网络响应分析物的基本机制。自适应网络固有的数据丰富的反应可以区分关系非常密切的蛋白质和蛋白质混合物，而无需依赖设计的蛋白质识别元件。我们的研究表明，与由相同组件构建的传感器阵列相比，单一自适应传感解决方案能利用更少的响应观测数据提供更好的分析鉴别能力。我们还展示了该网络适应和响应随时间变化的生物解决方案的能力。
• Boradiazaindacene-Appended Calix[4]arene:  Fluorescence Sensing of pH Near Neutrality
  作者：Ceren N. Baki、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1021/jo005706q

  日期：2001.2.1
• Selective Functionalization and Flexible Coupling of Cyclodextrins at the Secondary Hydroxyl Face
  作者：Erik van van Dienst、Bianca H. M. Snellink、Irma von Piekartz、Marcel H. B. Grote Gansey、Fokke Venema、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte、Johan F. J. Engbersen、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00125a045

  日期：1995.10

  Methods are described for the chemo- and regioselective monofunctionalization of the secondary hydroxyl face of cyclodextrins. Monofunctionalization takes place either by nucleophilic epoxide opening of mono(2(A),3(A)-anhydro)heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-(2(A)S)-beta-cylodextrin by ethylenediamine, lithium azide, or ammonia or by direct monoalkylation of one of the C(2)-hydroxyl groups of heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclodextrins with primary alkyl bromides, with cyano-, ethynyl-, or ester-containing functional groups. The latter route enables the synthesis of mono(2(A)-O-(alpha-(4-(aminomethyl)tolyl))hexakis(2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),2(G),-O-methyl)heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-beta-cyclodextrin and its 2-aminomethyl isomer. These are lipophilic precursors for cyclodextrin derivatives having one reactive functional group and an enlarged molecular cavity formed by partial methylation of the secondary hydroxyl face. The direct monoalkylation route of the secondary face leaves the structure of the cavity intact, while this is distorted in the route using nucleophilic epoxide opening. Two amino-functionalized cyclodextrins were used for coupling reactions with a monofunctionalized calix[4]arene. In this way water-soluble cyclodextrin derivatives could be obtained of which the secondary faces were flexibly capped with a calix[4]arene moiety.