2-(叔丁基氨基)-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 920804-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(叔丁基氨基)-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(t-butylamino)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethan-1-one；2-(tert-butylamino)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 920804-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: IQJHCZYBRNTYEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基氨基)-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 t-丁基去甲昔奈福林
  参考文献：
  名称：

  在猪毛和饲料添加剂中鉴定出β2受体激动剂Buctopamine和Mebuctopamine。

  摘要：

  一种新的β2受体激动剂（β2-激动剂）4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基]苯酚（丁甲胺，4）在台湾用作猪饲料添加剂时被掺假。禁止在食品生产动物中使用激动剂。在猪毛标本中检出了布克多巴胺及其代谢物4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基] -2-甲氧基苯酚（丁克多巴胺，2）。合成的真实化合物2和4分别以98.6％和97.7％的纯度作为分析的参考标准，并且两种化合物的亲水性都比ractopamine和clenbuterol高。在初步的药理评估中，化合物2和4表现出中等的人β2受体结合亲和力，并且对人α1，α2，β1和β3受体没有显着亲和力。将化合物2-4添加到β2-激动剂库后，建立了使用监管机构进行的常规三联四极杆LC / MS / MS对26种β2受体激动剂进行多残留分析的方法，其中猪饲料和头发中26种β2受体激动剂的常见定量限为10和25 ng / g。另外，已经有效地防止了非法使用布克

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b00130
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(叔丁基氨基)-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在猪毛和饲料添加剂中鉴定出β2受体激动剂Buctopamine和Mebuctopamine。

  摘要：

  一种新的β2受体激动剂（β2-激动剂）4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基]苯酚（丁甲胺，4）在台湾用作猪饲料添加剂时被掺假。禁止在食品生产动物中使用激动剂。在猪毛标本中检出了布克多巴胺及其代谢物4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基] -2-甲氧基苯酚（丁克多巴胺，2）。合成的真实化合物2和4分别以98.6％和97.7％的纯度作为分析的参考标准，并且两种化合物的亲水性都比ractopamine和clenbuterol高。在初步的药理评估中，化合物2和4表现出中等的人β2受体结合亲和力，并且对人α1，α2，β1和β3受体没有显着亲和力。将化合物2-4添加到β2-激动剂库后，建立了使用监管机构进行的常规三联四极杆LC / MS / MS对26种β2受体激动剂进行多残留分析的方法，其中猪饲料和头发中26种β2受体激动剂的常见定量限为10和25 ng / g。另外，已经有效地防止了非法使用布克

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b00130

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING PHARMACEUTICAL AGENT AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：OKUYAMA Masahiro

  公开号：US20110251385A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a production method of an optically active morpholine compound represented by the formula 10, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. The present invention also relates to a production method of an compound represented by the formula 55, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. According to the production method of the present invention, an optically active 2-aryl-substituted morpholine compound and 3-oxo-3-(pyrimidin-4-yl)propionate, which are important as starting materials for synthesizing 2-(2-arylmorpholin-4-yl)-1-methyl-1H-[4,4′]bipyrimidinyl-6-one having a tau protein kinase 1 inhibitory activity and useful as a therapeutic drug for Alzheimer's disease and the like, can be produced in a high yield by an industrially advantageous method.

  本发明涉及一种光学活性吗啉化合物的生产方法，其由公式10表示，包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。本发明还涉及一种由公式55表示的化合物的生产方法，其包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。根据本发明的生产方法，可以通过一种工业上有利的方法高产地生产重要的起始材料，即光学活性2-芳基取代吗啉化合物和3-氧代-3-(嘧啶-4-基)丙酸酯，用于合成具有tau蛋白激酶1抑制活性的2-(2-芳基吗啉-4-基)-1-甲基-1H-[4,4′]联吡啶基-6-酮，该化合物对阿尔茨海默病等有用作用的治疗药物。
• Method for synthesizing intermediate compound for synthesizing a pharmaceutical agent
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2221304A1

  公开（公告）日：2010-08-25

  Provided is a method for synthesizing an optically active compound represented by the formula (1) wherein R is an aryl optionally having substituent(s) or a heteroaryl optionally having substituent(s), and a carbon atom marked with * is an asymmetric carbon atom; which comprises synthesizing an optically active morpholine compound represented by the formula 10' which in turn comprises the following steps: wherein R is an aryl optionally having substituents(s) or a heteroaryl optionally having substituent(s), R1 is a C1-C6 alkyl, an aralkyl optionally having substituent(s) or a C2-C6 alkenyl, R2 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 haloalkyl, an aryl optionally having substituent(s) or a benzyl optionally having substituent(s) and X2 is a halogen; reacting a compound of the formula 5' with an activated chloroacetic acid or bromoacetic acid in a solvent to give a compound of the formula 6', reacting the compound of the formula 6' with a base to give a compound of the formula 7', reacting the compound of the formula 7' with a reducing agent in a solvent to give a compound of the formula 8', reacting the compound of the formula 8' with a chloroformate to give a compound of the formula 9' and subjecting the compound of the formula 9' to hydrolysis to give the compound of the formula 10'.

  提供了一种合成由式（1）表示的光学活性化合物的方法 其中 R 是可选具有取代基的芳基或可选具有取代基的杂芳基，标有 * 的碳原子是不对称碳原子；该方法包括合成由式 10'代表的具有光学活性的吗啉化合物，该方法又包括以下步骤： 其中 R 是任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的杂芳基，R1 是 C1-C6 烷基、任选具有取代基的芳烷基或 C2-C6 烯基，R2 是 C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基、任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的苄基，X2 是卤素；将式 5'化合物与活化的氯乙酸或溴乙酸在溶剂中反应，得到式 6'化合物，将式 6'化合物与碱反应，得到式 7'化合物，将式 7'化合物与还原剂在溶剂中反应，得到式 8'化合物，将式 8'化合物与氯甲酸酯反应，得到式 9'化合物，以及 将式 9'化合物进行水解，得到式 10'化合物。
• US7994315B2
  申请人：——

  公开号：US7994315B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• Identification of Buctopamine and Mebuctopamine, a β₂ Receptor Agonist and Its Metabolite, in Swine Hair and Feed Additives
  作者：Ying-Heng Chen、Chia-Ying Yang、Chih Wen Cheng、Yi-Ying Lin、Su Lien Kuo、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b00130

  日期：2017.5.17

  4-[2-(t-Butylamino)-1-hydroxyethyl]phenol (buctopamine, 4), a new β2 receptor agonist (β2-agonist), was found to be an adulterant in feed additives for swine in Taiwan, where using β2-agonists in food-production animals is prohibited. Buctopamine and its metabolite, 4-[2-(t-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-methoxyphenol (mebuctopamine, 2), were detected in swine hair specimens. Authentic compounds 2 and

  一种新的β2受体激动剂（β2-激动剂）4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基]苯酚（丁甲胺，4）在台湾用作猪饲料添加剂时被掺假。禁止在食品生产动物中使用激动剂。在猪毛标本中检出了布克多巴胺及其代谢物4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基] -2-甲氧基苯酚（丁克多巴胺，2）。合成的真实化合物2和4分别以98.6％和97.7％的纯度作为分析的参考标准，并且两种化合物的亲水性都比ractopamine和clenbuterol高。在初步的药理评估中，化合物2和4表现出中等的人β2受体结合亲和力，并且对人α1，α2，β1和β3受体没有显着亲和力。将化合物2-4添加到β2-激动剂库后，建立了使用监管机构进行的常规三联四极杆LC / MS / MS对26种β2受体激动剂进行多残留分析的方法，其中猪饲料和头发中26种β2受体激动剂的常见定量限为10和25 ng / g。另外，已经有效地防止了非法使用布克