2-(叔丁基羰基氨基)苯硼酸频那醇酯 | 1073354-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁基羰基氨基)苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 2-（叔丁基羰基氨基）苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanamide
• CAS: 1073354-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₃
• 分子量: 303.209
• InChiKey: RRMWKQYLEOBFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基羰基氨基)苯硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Successful application of serum shift prediction models to the design of dual targeting inhibitors of bacterial gyrase B and topoisomerase IV with improved in vivo efficacy

  摘要：

  A series of dual targeting inhibitors of bacterial gyrase B and topoisomerase IV were identified and optimized to mid-to-low nanomolar potency against a variety of bacteria. However, in spite of seemingly adequate exposure achieved upon IV administration, the in vivo efficacy of the early lead compounds was limited by high levels of binding to serum proteins. To overcome this limitation, targeted serum shift prediction models were generated for each subclass of interest and were applied to the design of prospective analogs. As a result, numerous compounds with comparable antibacterial potency and reduced protein binding were generated. These efforts culminated in the synthesis of compound 10, a potent inhibitor with low serum shift that demonstrated greatly improved in vivo efficacy in two distinct rat infection models. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-2,2-二甲基丙苯胺 、 联硼酸频那醇酯 在 tris(trimethylphosphine)nickel(II) chloride 、 (2,2,2-trifluoroethoxy)trimethylsilane 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(叔丁基羰基氨基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  NiCl₂(PMe₃)₂-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides

  摘要：

  The cross-coupling of aryl chlorides and bis(pinacolato)diboron was achieved using NiCl2(PMe3)(2) catalyst In the presence of metal 2,2,2-trifluoroethoxide. The catalyst smoothly provided the desired products regardless of a variety of functional groups and substituted positions.

  DOI：

  10.1021/ol202267t

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Acyl‐Directed <i>ortho</i> ‐Borylation of Anilines and C7 Borylation of Indoles using just BBr ₃
  作者：Saqib A. Iqbal、Jessica Cid、Richard J. Procter、Marina Uzelac、Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201909786

  日期：2019.10.21

  notably proceeds with C6 substituted indoles. The directing group can be readily removed in situ and the products isolated as the pinacol boronate esters. Acyl‐directed electrophilic borylation can be extended to carbazoles and anilines with excellent ortho selectivity. 4‐amino‐indoles are amenable to this process, with acyl group installation and directed electrophilic C−H borylation enabling selective

  吲哚是在许多生物活性药物和天然产物中发现的特殊杂环化合物。然而，优先于更具反应性的吡咯单元选择性官能化吲哚中的苯环部分是一个重大挑战。在此，我们报道N-酰基导向基团仅使用BBr 3即可实现吲哚的C7选择性CH硼基化。这种转化表现出一定的官能团耐受性，特别是使用 C6 取代的吲哚进行。导向基团可以很容易地原位去除，并且产物作为频哪醇硼酸酯被分离。酰基定向的亲电硼化可以扩展到咔唑和苯胺，具有优异的邻位选择性。4-氨基-吲哚适合这一过程，通过酰基安装和定向亲电C-H硼化，能够选择性地形成C5-BPin-吲哚。
• 一种吲哚型或苯胺型硼酸酯的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN111171067A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种吲哚型或苯胺型硼酸酯的制备方法，包括将吲哚型原料或苯胺型原料在惰性气体的保护下，于有机溶剂中，与三卤化硼反应，得到吲哚型或苯胺型硼酸酯。该合成路线未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，反应时间短，设备要求低，适合快速大量地构建吲哚、苯胺类硼酸酯。
• JP5699037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NiCl₂(PMe₃)₂-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides
  作者：Tetsuya Yamamoto、Tomoyuki Morita、Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1021/ol202267t

  日期：2011.11.4

  The cross-coupling of aryl chlorides and bis(pinacolato)diboron was achieved using NiCl2(PMe3)(2) catalyst In the presence of metal 2,2,2-trifluoroethoxide. The catalyst smoothly provided the desired products regardless of a variety of functional groups and substituted positions.