allyl 4-bromophenyl ketone | 184165-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-bromophenyl ketone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-buten-1-one；1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 184165-64-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: IVBZSSFJENTAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-bromophenyl ketone 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 [3+3] 环丙烷与 γ-羟基烯酮的环化：获得高度官能化的四氢吡喃

  摘要：

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601305
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 allyl 4-bromophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  电子不足的烯丙醇的有机催化氧化还原异构化：1,4-酮醛的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00243

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones with Concomitant C═C Bond Cleavage
  作者：Zhenwei Fan、Jiahao Feng、Yuchen Hou、Min Rao、Jiajia Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02911

  日期：2020.10.16

  aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated hydrazones for the preparation of pyrazole derivatives has been developed. The hydrazonyl radical promoted the cyclization, along with a concomitant C═C bond cleavage of β,γ-unsaturated hydrazones. This process has been verified via several control experiments, including a radical-trapping study, an 18O-labeling method, and the identification of the possible

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Selective Oxyfunctionalization of Ketones Using 1-Oxopiperidinium Salt
  作者：Tan Ren、You-Cheng Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2935

  日期：1996.10

  enolizable ketones. Regioselective α- or γ-oxygenated carbonyl compounds were obtained smoothly at ambient temperature in moderate to good yields. Oxyfunctionalization of (+)-carvone and (−)-carvone proceeded stereoselectively, and provided cis-product (5R, 6S)- and (5S, 6R)-2-cyclohexen-1-ones, respectively. Interestingly, unsymmetrical ketones afforded isomeric α- and α′-oxygenated ketones, while allyl

  4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基-1-氧代哌啶鎓氯化物由相应的 1-哌啶基氧基和氯气制成，用作许多烯醇化酮的氧官能化试剂。区域选择性α-或γ-氧化羰基化合物在环境温度下以中等至良好的产率顺利获得。(+)-carvone 和 (-)-carvone 的氧官能化进行立体选择性，并分别提供顺式产物 (5R, 6S)- 和 (5S, 6R)-2-cyclohexen-1-ones。有趣的是，不对称酮提供异构的 α- 和 α'- 氧化酮，而烯丙基酮通过烯丙基中双键的迁移产生区域特异性的 γ-氧化产物。
• A one-pot oxidation/allylation/oxidation sequence for the preparation of β,γ-unsaturated ketones directly from primary alcohols
  作者：Catherine L. Moody、David S. Pugh、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.033

  日期：2011.5

  A one-pot oxidation/allylation/oxidation procedure has been developed for the conversion of primary alcohols into β,γ-unsaturated ketones. The methodology has been applied to a range of alcohols, and in some cases, isomerisation to produce the corresponding α,β-unsaturated ketones has been carried out.

  已经开发了一种一锅法氧化/烯丙基化/氧化方法，用于将伯醇转化为β，γ-不饱和酮。该方法已经应用于多种醇，并且在某些情况下，已经进行异构化以产生相应的α，β-不饱和酮。
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones from Acid Chlorides through Carbon–Pentamethylcyclopentadienyl Bond Formation and Cleavage
  作者：Minoru Uemura、Masayuki Iwasaki、Eiji Morita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.80.2400

  日期：2007.12.15

  Reaction of acid chlorides with lithium pentamethylcyclopentadienide afforded the corresponding pentamethyl-cyclopentadienyl ketones in high yield. These ketones were treated with an allylaluminum reagent to form the corresponding 3-butenyl alcohols. Removal of pentamethylcyclopentadiene upon heating or treatment with a catalytic amount of trichloroacetic acid yielded the corresponding β,γ-unsaturated

  酰氯与五甲基环戊二烯锂反应以高产率得到相应的五甲基-环戊二烯基酮。这些酮用烯丙基铝试剂处理以形成相应的3-丁烯醇。在加热或用催化量的三氯乙酸处理后去除五甲基环戊二烯，以良好的产率得到相应的 β,γ-不饱和酮。