4-(2-(2-ethoxyphenyl)hydrazono)-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 331244-89-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞凋亡(Apoptosis)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2-ethoxyphenyl)hydrazono)-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: BAM7；4-[(2-ethoxyphenyl)hydrazinylidene]-5-methyl-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrazol-3-one
• CAS: 331244-89-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₂S
• mdl: MFCD01246556
• 分子量: 405.48
• InChiKey: KOCVKGYKBLJEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

3-甲基-1-(4-苯基-2-噻唑基)-1H-吡唑-4,5-二酮 4-[2-(2-乙氧基苯基)腙]（或BAM7）是肿瘤治疗中促凋亡的BAX激活剂。BAM7是一种直接且选择性的BAX激动剂，其BEC50值小于3.3 μM。

体外研究

BAM7直接结合到BAX的N-末端BH3结构域结合沟。通过与BIM BH3螺旋相互作用，BAM7触发BAX激活，并导致功能性BAX激活。BAM7促使BAX从单体向低聚物转换，在剂量和时间上具有依赖性。在体内实验中，BAM7诱导BAX低聚化、形成孔隙以及细胞凋亡。它选择性地通过激活BAX诱导BAX介导的细胞凋亡，仅杀死含有BAX的细胞系，并表现出BAX依赖性的细胞死亡特征。

特征

BAM7不与抗凋亡蛋白或促凋亡BAK的BH3结合袋相互作用，而是诱导BAX依赖性细胞死亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-(2-ethoxyphenyl)hydrazono)-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOL-3-ONES THAT ACTIVATE PRO-APOPTOTIC BAX
  [FR] PYRAZOL-3-ONES QUI ACTIVENT LE BAX PRO-APOPTOTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2013055949A3

文献信息

• [EN] PYRAZOL-3-ONES THAT ACTIVATE PRO-APOPTOTIC BAX<br/>[FR] PYRAZOL-3-ONES QUI ACTIVENT LE BAX PRO-APOPTOTIQUE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2013055949A3

  公开（公告）日：2013-07-04