2-(叠氮甲基)-5-羟基吡喃-4-酮 | 60923-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-(叠氮甲基)-5-羟基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: azidokojic acid；4H-Pyran-4-one, 2-(azidomethyl)-5-hydroxy-；2-(azidomethyl)-5-hydroxypyran-4-one
• CAS: 60923-13-9
• 化学式: C₆H₅N₃O₃
• 分子量: 167.124
• InChiKey: JXQDOCGFKWWJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-5-羟基吡喃-4-酮 在 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-aminomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELORIATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE

  摘要：

  本发明涉及具有通式（II）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多形体、伴药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了具体的联合疗法。

  公开号：

  US20140194476A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(叠氮甲基)-5-羟基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔-叠氮化物'click'环加成反应（CuAAC）：清洁，高效且温和地合成新的1,4-二取代的1 H -1,2,3-三唑连接的2-amino-4， 8-二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃-3-甲腈的晶体结构

  摘要：

  Cu（I）催化的炔-叠氮化物“点击”环加成反应（CuAAC）是重要的“点击化学”反应，在材料科学，化学生物学和药物化学领域广为人知。末端炔烃的CuAAC反应可高效，温和地生产三唑1,4-二取代的化合物。在这项工作中，引入了一种绿色且有价值的方法，用于合成与2-氨基-4,8-​​二氢吡喃[3,2- b] 交换的不同的新的1,4-二取代的1,2,3-三唑类 ] pyran-3-cyano部分。这些三唑衍生物是通过处理各种2-氨基-6-（叠氮甲基）-4,8-​​二氢吡喃[3,2- b 在绿色溶剂（乙醇/水）中，使用CuI作为催化剂，在具有CuI作为催化剂的情况下，具有苯基乙炔的] pyran-3-腈（由于CuAAC对1,4-二取代的三唑衍生物具有选择性）。所有结构均通过13 C，1 H NMR和FT-IR光谱进行评估，并通过晶体学（X射线）技术分析化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03723-x

文献信息

• 一种靶向泛素化降解酪氨酸酶的化合物及其制备方法和应用
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN113354619A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种靶向泛素化降解酪氨酸酶的化合物及其制备方法和应用，以Tyr抑制剂曲酸通过连接链共价结合泊马度胺或VHL酶靶向配体得到特定结构的靶向泛素化降解酪氨酸酶的化合物，该靶向泛素化降解酪氨酸酶的化合物的制备方法操作简单，条件温和，所得靶向泛素化降解酪氨酸酶的化合物能够显著抑制酪氨酸酶的活性、抑制黑色素的生成，抗黑色素瘤效果显著，且可显著延长蔬菜水果的保险期。可见，本发明提供的靶向泛素化降解酪氨酸酶的化合物在医药、食品、化妆品中均有广阔的应用前景。
• 1,2,3-Triazole-based kojic acid analogs as potent tyrosinase inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Morteza Ashooriha、Mehdi Khoshneviszadeh、Mahsima Khoshneviszadeh、Seyed Ershad Moradi、Alireza Rafiei、Mostafa Kardan、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.069

  日期：2019.2

  modifying primary alcoholic group of kojic acid as tyrosinase inhibitors. The target compounds 6a-p were synthesized via click reaction. All compounds showed very potent anti-tyrosinase activity (IC50s = 0.06–6.80 µM), being superior to reference drug, kojic acid. In particular, the naphthyloxy analogs 6o and 6p were found to be 31–155 times more potent than kojic acid. The metal-binding study of selected

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。
• Synthesis of Benzoisoxazole Derivatives and Evaluation of Inhibitory Potency against Cholinesterase for Alzheimer's Disease Therapeutics
  作者：Jung-Youl Park、Sujeong Shin、Jae-kwan Kim、Kyoung Chan Park、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.10891

  日期：2016.9

  To improve Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed and synthesized new benzoisoxazole derivatives that are potent inhibitors of cholinesterase (acetylcholinesterase [AChE] and butyrylcholinesterase [BuChE]). Since inhibition of cholinesterase (ChE) is still considered to be one of the most effective ways of treating AD patients, many new classes of ChE inhibitors have been synthesized

  为了改善阿尔茨海默氏病（AD）疗法，我们设计并合成了新的苯并异恶唑衍生物，它们是胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶[AChE]和丁酰胆碱酯酶[BuChE]）的有效抑制剂。由于抑制胆碱酯酶（ChE）仍被认为是治疗AD患者最有效的方法之一，因此已经合成了许多新种类的ChE抑制剂。为了鉴定一种新型的胆碱能药物，将利培酮的药效团部分即苯并异恶唑部分与天然抗氧化剂偶联。发现一些苯并异恶唑衍生物（26–28和30）可有效抑制BuChE（IC 50 <20μM），而另一些（20和26–28））以适度抑制AChE（IC 50 <100μM）。此外，与加兰他敏（IC 50 = 8.4± 0.1μM）相比，化合物28对BuChE的抑制活性更好（IC 50 = 0.72± 0.11μM）。具有BuChE抑制活性的新型苯并异恶唑衍生物代表了一类新的ChE抑制剂，可用于制备治疗AD患者的新型化合物衍生物。
• The clean synthesis and confirmatory structural characterization of new 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-cyano based on Kojic acid
  作者：Khadijeh Ojaghi Aghbash、Nader Noroozi Pesyan、Behrouz Notash

  DOI：10.1007/s00706-018-2254-3

  日期：2018.11

  AbstractA valuable and clean method was developed for the synthesis of the group of different novel 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitriles containing a 2-aminopyran moiety by using of azido kojic acid and various 2-arylidinemalononitriles in the presence of NH4Cl as a catalyst in a green solvent (ethanol) with excellent yields. All structures were analyzed by FT-IR, 1H, 13C NMR spectroscopy,

  摘要开发了一种有价值且清洁的方法，用于通过叠氮曲酸和二甲基吡咯烷酮的合成来合成包含2-氨基吡喃部分的不同的新型2-氨基-4,8-​​二氢吡喃并[3,2 - b ]吡喃-3-腈。在绿色溶剂（乙醇）中，以NH 4 Cl为催化剂的各种2-芳基丙二腈，收率很高。通过FT-IR，1 H，13 C NMR光谱分析所有结构，并且代表性地，通过X射线晶体学技术分析一种化合物。晶体学分析表明，该化合物的二聚体是通过两个弱分子间氢键形成的，它们的d （N···O）距离为2.927Å，并形成具有中心对称性的14元环（C i）形式。 图形概要
• 신규한 코직산 컨쥬게이트 화합물 및 그의 용도
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20160046136A

  公开（公告）日：2016-04-28

  본 발명은 코직산과 항산화제 유도체를 클릭 반응을 통해 컨쥬게이트시킨 신규 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물 및 이를 함유하는 항산화용 건강보조식품 및 피부의 미백, 항산화, 항노화 효과를 갖는 피부외용제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물은 티로시나아제를 효과적으로 저해하므로 항산화용 건강보조식품 조성물 및 항산화, 노화방지 및 미백 기능을 가진 피부외용제 조성물의 유효성분으로 활용 가능하다.

  本发明涉及通过点击反应使辅酶A和抗氧化剂诱导体共轭的新型辅酶A共轭化合物，以及含有该化合物的抗氧化健康辅助食品和具有美白、抗氧化和抗衰老效果的皮肤外用制剂组合物。根据本发明，辅酶A共轭化合物有效地抑制酪氨酸酶，因此可用作抗氧化健康辅助食品组合物和具有抗氧化、抗衰老和美白功能的皮肤外用制剂的有效成分。