ethyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate | 13326-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 13326-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OVCWPIJTPDRWMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  392.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate 在 platinum on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和哌啶稠合的1,3,4,2-恶二氮膦膦，新环系统的合成和构象分析

  摘要：

  通过四氢异喹啉和哌啶-1,2-二肼基醇与苯基膦酰二氯和苯基二氯，环化P的1,6,7,11b四氢-4- -epimeric非对映体ħ -oxadiazaphosphino -1,3,4,2 [5,4 -一个]异喹啉-3-氧化物（13和14），1,6,11,11a四氢-4- ħ -1,3,4,2-oxadiazaphosphino并[4,5- b ]异喹啉-3-氧化物（15和16）和1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4 H-吡啶[1,2- d ] [1,3,4,2]草二氮膦3氧化物（17和18），这些环系统的第一批代表已经准备好了。NMR和X射线衍射研究显示，独立于P -取代和磷原子的相对构型，13，14，17和18可以通过反式连接的杂环和1,3的椅式构象的特征在于1,4,2-氧杂二氮杂膦烷部分，而线性地稠合于四氢异喹啉（15和16）的1,3,4,2-氧杂二氮杂膦杂环中的杂环连接的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ipecac和Alangium生物碱的生物活性2-氮杂-类似物的合成

  摘要：

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000230

文献信息

• Photosolvolysis of bridgehead quaternary ammonium salts. II. Synthesis of some 2,5-Benzoxazonine derivatives and attempted synthesis of the 1,2,4,5,6,7-Hexahydro-3,5-benzoxazonine system
  作者：JB Bremner、KN Winzenberg

  DOI：10.1071/ch9841659

  日期：——

  The medium-ring heterocyclic derivative 1,9,10-trimethoxy-5-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5- benzoxazonine (6a) was obtained in fair yield from photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl- 2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinolinium iodide (5a) in methanol, together with minor amounts of 3,9,10-trimethoxy-5-methy1-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5-benzoxazonine (8) and 2-[N-2- 2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N-methylamino]ethanol (7). Photosolvolysis products analogous to (6a) were obtained from other related lob-substituted oxazolo[2,3-aliso-quinolinium iodides in high to low yields depending upon the nature of the angular substituent and the presence or absence of substituents in the fused aromatic ring. No methanolysis of the methiodide salts (5a-f) was observed in the absence of ultraviolet irradiation, whereas 1-(2-ethenyl- 4,s-dimethoxypheny1)ethanone (14) was formed on heating (5b) with methanolic potassium hydroxide. Attempted synthesis of 1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,5-benzoxazonine derivatives by photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolinium iodide (17) in methanol or water was unsuccessful, ring-opened products being obtained in low yield instead.

  中环 中环杂环衍生物 1,9,10-三甲氧基-5-甲基-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪（6a）是由 8,9-二甲氧基-4-甲基- 2,3,6,10b-四氢-5H-恶唑并[2,3-a]异喹啉鎓碘化物（5a）在甲醇中的光解作用，以及少量的 和少量 3,9,10-三甲氧基-5-甲基 1-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪 (8) 和 2-[N-2-2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基}乙基-N-甲基氨基]乙醇 (7)。光解 从其他相关的裂片取代的噁唑并[2,3-喹啉]碘化物中获得了类似于 (6a) 的光解产物，产率从高到低不等。 根据角状取代基的性质以及是否存在 在融合芳香环中是否存在取代基。碘甲烷盐（5 在没有紫外线照射的情况下，碘甲烷盐（5a-f）没有发生甲烷分解、 而 1-（2-乙烯基- 4,s-二甲氧基苯基1）乙酮 (14) 在用甲醇氢氧化钾加热 (5b) 时生成。 氢氧化钾。尝试合成 尝试通过光解 8,9- 二甲氧基-4,8,9-苯并噁唑嗪衍生物 在甲醇或水中通过光解 8,9-二甲氧基-4-甲基-1,5,6,10b-四氢-3H-恶唑并[4,3-a]异喹啉鎓碘化物 (17) 但并不成功，反而得到了低产率的开环产物。
• First synthesis of thiazepino[3,4‐a]isoquinolines, a facile new synthetic route to diazepino[3,4‐a]isoquinolines and assessment of their dopamine and σ receptor affinities
  作者：Pierpaolo Cordone、Hari Krishna Namballa、Wayne Wesley Harding

  DOI：10.1002/jhet.4086

  日期：2020.10

  Heterocycles that bear the novel 5,6,14,14a‐tetrahydro‐8H‐benzo[6,7][1,4]thiazepino[3,4‐a]isoquinoline and the 5,6,14,14a‐tetrahydro‐8H‐13l2‐benzo[6,7][1,4]diazepino[3,4‐a]isoquinoline frameworks were synthesized in a facile manner. These tetrahydroprotoberberine (THPB)‐inspired scaffolds demonstrate selective affinity for the σ1R in contrast to the naturally occurring THPB congeners that show D1R

  带有新型 5,6,14,14a-四氢-8H-苯并[6,7][1,4]thiazepino[3,4-a]isoquinoline 和 5,6,14,14a-四氢-8H 的杂环‐13l2-苯并[6,7][1,4]二氮杂[3,4-a]异喹啉骨架以简便的方式合成。与显示 D 1 R 和 σ 2 R 选择性的天然 THPB 同源物相比，这些受四氢原小檗碱 (THPB) 启发的支架显示出对 σ 1 R 的选择性亲和力。
• A Facile Total Synthesis of Hainanensine via an Unusual Rearrangement−Annulation Cascade
  作者：Zhi-Wei Zhang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/ol1003324

  日期：2010.4.16

  A facile total synthesis of hainanensine (1), a structurally unique Cephalotaxus alkaloid, via an effective acid-mediated rearrangement/Friedel−Crafts annulation cascade (7a/7b → 8a/8b), is described.

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。