Diisopropyl 3-oxo-3-phenylpropylphosphonate | 167691-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diisopropyl 3-oxo-3-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: 3-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 167691-46-5
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: XITAMWNIMVDQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl 3-oxo-3-phenylpropylphosphonate 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(R)-Diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酮膦酸酯对映异构合成α-，β-和γ-羟基芳基烷基二异丙酯的膦酸酯：膦酰基的作用研究

  摘要：

  描述了使用儿茶酚硼烷7或BH 3 ·Me 2 S 8通过1.3.2-恶唑硼烷催化的不同还原条件与对映体选择性合成α-，β-和γ-羟基磷酸二异丙酯4-6的比较。与苯乙酮还原的比较给出了在酮膦酸酯还原过程中膦酰基的作用的信息。因此，精心设计了非常高效的手性二烷基α-，β-和γ-羟基膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00855-1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 3-氯代苯丙酮 反应 5.5h， 以84%的产率得到Diisopropyl 3-oxo-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Alkyl Radical Addition Tandem Oxidation of Alkenyl Borates
  作者：Yu-Jie Li、De-Guang Liu、Jin-Hu Ren、Tian-Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02923

  日期：——

  Photocatalytic oxidation is a popular transformation way for organic synthesis and is widely applied in academia and industry. Herein, we report a blue light-induced alkylation–oxidation tandem reaction for the synthesis of diverse ketones by combining alkyl radical addition and oxidation of alkenyl borates. This reaction shows excellent functional group compatibility in acceptable yields, and diversity

  光催化氧化是一种流行的有机合成转化方式，在学术界和工业界应用广泛。在此，我们报告了蓝光诱导的烷基化-氧化串联反应，通过结合烷基自由基加成和烯基硼酸盐的氧化来合成多种酮。该反应以可接受的收率显示出优异的官能团相容性，并且自由基前体的多样性是适用的。
• Asymmetric synthesis of chiral, nonracemic dialkyl-α-, β-, and γ-hydroxyalkylphosphonates via a catalyzed enantioselective catecholborane reduction
  作者：Chris Meier、Wolfgang H.G. Laux

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00132-9

  日期：1995.5

  A highly enantioselective synthesis of dialkyl alpha-hydroxyphosphonates achieved by a oxazaborolidine catalyzed reduction with catecholborane starting with m-ketophosphonates is described. Both alpha-aryl- and alpha-alkylketophosphonates were reduced using the (S)-enantiomer of the catalyst 4 leading also to the (S)-configuration in the products 2. The reaction gave good chemical yields and excellent enantiomeric excesses (up to >99 % ee).