2-Carboxy-4-phenylbutyrolacton | 6005-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Carboxy-4-phenylbutyrolacton
• 英文别名: 2-Oxo-5-phenyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 6005-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00047087
• 分子量: 206.198
• InChiKey: HSRHXCGLDFNPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.3-150 °C
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxy-4-phenylbutyrolacton 在 聚合甲醛 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基苯胺 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-phenyl-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for α-Methylenation of Lactones

  摘要：

  A variety of gamma-butyrolactones, as well as a delta-valerolactone and an ester, have been efficiently converted to their alpha-methylene derivatives by using an improved decarboxylative methylenation procedure, which is simpler and more general than the previously described method.

  DOI：

  10.1080/00397919308009804
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl-malonic acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 2-Carboxy-4-phenylbutyrolacton
  参考文献：
  名称：

  Bougault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hashem, A. I.; Shaban, M. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 807 - 808
  作者：Hashem, A. I.、Shaban, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Jakobiec, Dissertationes Pharmaceuticae et Pharmacologicae, 1971, vol. 23, p. 401,404, 405
  作者：Jakobiec

  DOI：——

  日期：——
• Bavin et al., Journal of the Chemical Society, 1964, p. 4535,4537
  作者：Bavin et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 5-Alkyl-5-(β-phenyl- and β-Vinyl-β-hydroxyethyl)-barbituric Acids Via the Corresponding α-Carbethoxy-γ-butyrolactones
  作者：Gerrit Van Zyl、Eugene E. van Tamelen

  DOI：10.1021/ja01159a075

  日期：1950.3
• Dalton; Elmes, Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 625,626
  作者：Dalton、Elmes

  DOI：——

  日期：——