diethyl (2-thienylmethyl)malonate | 26420-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-thienylmethyl)malonate
• 英文别名: diethyl (thien-2-ylmethyl)malonate；[2]thienylmethyl-malonic acid diethyl ester；[2]Thienylmethyl-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(2-thienylmethyl)malonate；Propanedioic acid, 2-(2-thienylmethyl)-, 1,3-diethyl ester；diethyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 26420-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: YUIMZHKEFMSQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-thienylmethyl)malonate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 150.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 3-thiophen-2-ylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1349,1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)丙二酸二乙酯 在 Hantzsch ester 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到diethyl (2-thienylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛催化 Hantzsch 酯对 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的快速区域选择性加氢

  摘要：

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258556

文献信息

• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Bench‐Stable <i>S</i> ‐(Monofluoromethyl)sulfonium Salts: Highly Efficient <i>C</i> ‐ and <i>O</i> ‐Regioselective Monofluoromethylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Wen‐Bing Qin、Jian‐Jian Liu、Zhongyan Huang、Xin Li、Wei Xiong、Jia‐Yi Chen、Guo‐Kai Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000998

  日期：2020.9.30

  Novel bench‐stable S‐(monofluoromethyl)‐S‐phenyl‐S‐(2,4,6‐trialkoxyphenyl)sulfonium salts were readily prepared for C‐ and O‐regioselective monofluoromethylation of 1,3‐dicarbonyl compounds in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  新型稳定的S-（单氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）ulf盐易于制备，可用于1,3-二羰基化合物的C和O区域选择性单氟甲基化在温和的反应条件下。
• Potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 2. 1-(Carboxybenzyl)imidazole-5-acrylic acids
  作者：Richard M. Keenan、Joseph Weinstock、Joseph A. Finkelstein、Robert G. Franz、Dimitri E. Gaitanopoulos、Gerald R. Girard、David T. Hill、Tina M. Morgan、James M. Samanen

  DOI：10.1021/jm00065a011

  日期：1993.6

  studies of these potent antagonists revealed that the thienyl ring, the (E)-acrylic acid, and the imidazole ring in addition to the two acid groups were important for high potency. Also, overlay comparisons of the parent diacid with both angiotensin II and a representative biphenylyltetrazole nonpeptide angiotensin II receptor antagonist are presented. The parent diacid analog, SK&F 108566 or (E)-3-

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆
• Renin-inhibiting amino acid derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05204357A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## in which A represents a substituted thio-, sulfinyl- or sulfonyl-alkanoyl radical or a four- to eleven-membered heterocycle, B is an amino acid residue, R.sup.1 denotes hydrogen (substituted) alkyl, (substituted)cycloalkyl or aryl, R.sup.2 represents hydrogen, (substituted)alkyl or aryl, R.sup.3 denotes a radical of the formula --(CH.sub.2).sub.q --(X).sub.r --(CH.sub.2).sub.s --R.sup.6 with X denoting CF.sub.2, CO or CHR.sup.8, R.sup.6 denoting a (substituted)heteroaromatic, R.sup.8 denoting alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, hydroxyl, azide or halogen, q and s denoting 1 to 4, and r denoting 0 or 1, and R.sup.9 is hydrogen, (substituted)alkyl, alkanoyl, cycloalkanoyl, (substituted) aroyl or (substituted)aryl, and to the salts thereof. In addition, processes for the preparation of these compounds, and the use thereof as renin inhibitors are described.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中A代表取代的硫、亚硫酰或磺酰-烷酰基团或四元至十一元杂环，B是氨基酸残基，R.sup.1表示氢(取代)烷基、(取代)环烷基或芳基，R.sup.2表示氢、(取代)烷基或芳基，R.sup.3表示--(CH.sub.2).sub.q --(X).sub.r --(CH.sub.2).sub.s --R.sup.6的基团，其中X表示CF.sub.2、CO或CHR.sup.8，R.sup.6表示(取代)杂芳基，R.sup.8表示烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、羟基、叠氮基或卤素，q和s表示1至4，r表示0或1，R.sup.9为氢、(取代)烷基、烷酰基、环烷酰基、(取代)芳酰基或(取代)芳基，以及其盐。此外，描述了这些化合物的制备方法和它们作为肾素抑制剂的用途。
• Synthesis and biological evaluation of [<i>carboxyl</i>-¹¹C]eprosartan
  作者：Ola Åberg、Örjan Lindhe、Håkan Hall、Per Hellman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1598

  日期：2009.6.30

  This work deals with radiochemistry and new approaches to develop novel PET tracers labelled with the radionuclide 11C.Two methods for the synthesis of 11C-labelled acrylamides have been explored. First, [1-11C]-acrylic acid was obtained from a palladium(0)-mediated 11C-carboxylation of acetylene with [11C]carbon monoxide; this could be converted to the corresponding acyl chloride and then combined with

  这项工作涉及放射化学和开发用放射性核素 11C 标记的新型 PET 示踪剂的新方法。已经探索了两种合成 11C 标记的丙烯酰胺的方法。首先，[1-11C]-丙烯酸由钯(0)-介导的乙炔与[11C]一氧化碳的11C-羧化反应获得；这可以转化为相应的酰氯，然后与苄胺结合形成 N-苄基[羰基-11C]丙烯酰胺。在第二种方法中，探索了钯 (0) 介导的卤乙烯与 [11C] 一氧化碳的羰基化。后一种方法在一步中生成标记的丙烯酰胺，保留 C=C 双键的构型，并且与乙炔方法相比需要更少的胺。乙烯基卤化物方法用于通过组合方法以 7-61% 衰减校正的放射化学产率合成 11C 标记的 EGFr 抑制剂库。根据计算对接研究，这些化合物被设计为靶向 EGFr 的活性或非活性形式。 铑 (I) 介导的叠氮化物和胺的羰基化交叉偶联被证明是一种非常普遍的反应，并用于合成一个双重 VEGFr-2/PDGFrβ 抑制剂文库，在