2-(吡咯烷-1-基)-1-对甲苯基己-1-酮 | 34138-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(吡咯烷-1-基)-1-对甲苯基己-1-酮
• 英文名称: 4'-methyl-α-pyrrolidinohexanophenone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)hexan-1-one；4-M-PHP；2-(Pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)hexan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylhexan-1-one
• CAS: 34138-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: YOSQVMGMENUCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡咯烷-1-基)-1-对甲苯基己-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.23 g的产率得到4'-甲基-Α-吡咯烷基苯己酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  最近控制的合成卡西酮多巴胺转运蛋白再摄取抑制剂的结构-活性关系：α-吡咯烷己苯酮 (α-PHP)

  摘要：

  α-吡咯烷己苯酮 (α-PHP) 是更知名且广泛滥用的合成卡西酮中枢兴奋剂 α-PVP (“flakka”) 的单碳单元 α-延伸同系物；两者现在均属于美国附表一管制物质。在结构上，α-PVP 和 α-PHP 具有共同的末端 N-吡咯烷部分，仅在其 α-烷基链的长度方面有所不同。使用突触体测定，我们之前报道过 α-PHP 作为多巴胺转运蛋白 (DAT) 再摄取抑制剂至少与 α-PVP 一样有效。合成卡西酮（例如，α-PHP）作为 DAT 再摄取抑制剂（即转运阻滞剂）的系统结构-活性研究尚未进行，该机制被认为是造成其滥用的原因。在这里，我们检查了一系列 4-取代 α-PHP 类似物，发现除了一个例外，所有这些类似物都表现为相对（28 至 >300 倍）选择性 DAT 与血清素转运蛋白 (SERT) 再摄取抑制剂，其 DAT 抑制效力为大多数落在非常窄的范围内（即<3倍）。α-PHP 的4-CF

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00156
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.03h， 生成 2-(吡咯烷-1-基)-1-对甲苯基己-1-酮
  参考文献：
  名称：

  最近控制的合成卡西酮多巴胺转运蛋白再摄取抑制剂的结构-活性关系：α-吡咯烷己苯酮 (α-PHP)

  摘要：

  α-吡咯烷己苯酮 (α-PHP) 是更知名且广泛滥用的合成卡西酮中枢兴奋剂 α-PVP (“flakka”) 的单碳单元 α-延伸同系物；两者现在均属于美国附表一管制物质。在结构上，α-PVP 和 α-PHP 具有共同的末端 N-吡咯烷部分，仅在其 α-烷基链的长度方面有所不同。使用突触体测定，我们之前报道过 α-PHP 作为多巴胺转运蛋白 (DAT) 再摄取抑制剂至少与 α-PVP 一样有效。合成卡西酮（例如，α-PHP）作为 DAT 再摄取抑制剂（即转运阻滞剂）的系统结构-活性研究尚未进行，该机制被认为是造成其滥用的原因。在这里，我们检查了一系列 4-取代 α-PHP 类似物，发现除了一个例外，所有这些类似物都表现为相对（28 至 >300 倍）选择性 DAT 与血清素转运蛋白 (SERT) 再摄取抑制剂，其 DAT 抑制效力为大多数落在非常窄的范围内（即<3倍）。α-PHP 的4-CF

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00156

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20160097783A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in hair and biological fluids (urine, blood, and oral fluid). The generic immunoassay is underpinned by novel, sub-family-specific antibodies, which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  该发明提供了一种改进的免疫测定方法，用于检测和测定基于哌哆利啶酮类设计药物在头发和生物液体（尿液、血液和口腔液）中的含量。通用的免疫测定方法基于新颖的、亚家族特异性抗体，显示出惊人的灵敏度。该发明进一步描述了包含特异于哌哆利啶酮类化合物的抗体的底物。还描述了从中获得抗体的新颖免疫原以及包含本发明抗体的试剂盒。
• IMPROVED IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3002592A1

  公开（公告）日：2016-04-06

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in biological fluids (Urine, Blood, Oral fluid and Hair). The generic immunoassay is underpinned by novel, subfamily-specific antibodies which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  本发明提供了一种改进的免疫测定法，用于检测和测定生物液体（尿液、血液、口服液和毛发）中的吡咯烷酮类特效药。这种通用免疫分析法以新型亚族特异性抗体为基础，显示出惊人的灵敏度。本发明进一步描述了包含对吡咯烷酮家族化合物具有特异性的抗体的底物。本发明还描述了衍生抗体的新型免疫原和包含本发明抗体的试剂盒。
• Method for isolating cross-reactive aptamer and use thereof
  申请人：Yang Weijuan

  公开号：US10655132B1

  公开（公告）日：2020-05-19

  The subject invention provides a novel SELEX strategy for isolating cross-reactive aptamers that recognize a core structure of a small-molecule family and bind to each structurally-similar molecule in said family. The subject invention also provides methods, assays, and products for detecting small-molecule targets of the family in a sample in both clinical and field settings. Such method is based on an aptamer sensor that reports the presence of small-molecule targets via a sensitive colorimetric signal for naked-eye detection. The subject invention further provides exonuclease-based methods for generating structure-switching aptamers from fully folded aptamers and developing electrochemical aptamer-based (E-AB) sensors for rapid and sensitive detection of synthetic cathinones.

  本发明提供了一种新颖的 SELEX 策略，可用于分离交叉反应的适配体，这种适配体可识别小分子家族的核心结构，并与所述家族中结构相似的每个分子结合。本发明还提供了在临床和现场环境中检测样本中该家族小分子靶标的方法、检测方法和产品。这种方法基于一种适配体传感器，该传感器通过灵敏的比色信号报告小分子靶标的存在，供肉眼检测。本发明进一步提供了基于外切核酸酶的方法，用于从完全折叠的适配体生成结构开关适配体，并开发了基于电化学适配体的传感器（E-AB），用于快速灵敏地检测合成卡西酮。
• Material and method for colorimetric detection of small-molecule targets
  申请人：Xiao Yi

  公开号：US10725058B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The subject invention provides methods, assays, and products for visual detection of small-molecule targets in a sample in both clinical and field settings within minutes. The subject invention is based on an aptamer sensor that reports the presence of small-molecule target via a sensitive colorimetric signal for naked-eye detection. The aptamer sensor is a CBSAzyme-based sensor having both target-mediated cooperative behavior of the CBSA and peroxidase-mimicking catalytic activity of DNAzyme. The subject invention also provides methods of using the CBSAzyme-based sensor.

  本发明提供了在临床和现场环境中几分钟内目视检测样品中小分子靶标的方法、检测方法和产品。本发明基于一种适配体传感器，该传感器通过灵敏的比色信号报告小分子靶标的存在，用于肉眼检测。该适配体传感器是一种基于 CBSA 酶的传感器，同时具有 CBSA 的目标介导合作行为和 DNA 酶的过氧化物酶模拟催化活性。本发明还提供了使用基于 CBSA 酶的传感器的方法。