2-(吡咯-1-基羰基)苯甲酸 | 129339-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(吡咯-1-基羰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(Pyrrol-1-ylcarbonyl)benzoic Acid
• 英文别名: 2-(1H-pyrrole-1-carbonyl)benzoic acid；2-(Pyrrole-1-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 129339-58-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: MJCDCLZPXSMYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡咯-1-基羰基)苯甲酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,10-二酮和吲哚嗪-5,8-二酮

  摘要：

  由邻苯二甲酸酐和吡咯基卤化镁合成吡咯并异喹啉二酮已得到改进。通常优选通过新的1-（2-羧基苯甲酰基）吡咯的环化来进行新的合成。由吡咯基溴化镁和二甲基马来酸酐，然后环化，得到6，7-二甲基吲哚嗪-5，8-二酮。用马来酸酐使该方法失败。吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,10-二酮可在吡咯并环中被硝化（并氧化成异喹啉-1,3,4-三酮），还原为10-羟基-3,5-二氢吡咯并[ 1,2 - b ]异喹啉-5-酮由锌和乙酸制得，并在钯/碳上氢化成10-羟基-1,2,3,5-四氢吡咯并[l，2- b] isoquinolin-5-one。二氢衍生物在空气中转化为二酮。

  DOI：

  10.1039/p19900001463
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 苯酐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38 %的产率得到2-(吡咯-1-基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化 2-(1H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的脱羰分子内芳基化

  摘要：

  我们通过 2-(1 H-吲哚-1-羰基)苯甲酸的分子内芳基化开发了异吲哚并吲哚酮的氧化还原中性合成。该方案促进了各种取代异吲哚并吲哚酮的形成，产率范围为 17% 至 80%。我们的机理研究表明 NaI 的关键作用：碘化物阴离子促进所需异吲哚并吲哚酮的形成，钠阳离子抑制酰化副产物的形成，从而能够以可接受的产率选择性形成异吲哚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/a-2278-5797

文献信息

• CORNFORTH, SIR JOHN;MING-HUI, DU, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1463
  作者：CORNFORTH, SIR JOHN、MING-HUI, DU

  DOI：——

  日期：——
• US4251446A
  申请人：——

  公开号：US4251446A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US4322352A
  申请人：——

  公开号：US4322352A

  公开（公告）日：1982-03-30
• US4307018A
  申请人：——

  公开号：US4307018A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4351768A
  申请人：——

  公开号：US4351768A

  公开（公告）日：1982-09-28