2-(吡啶-2-羰基)苯甲酸 | 27693-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-羰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-pyridylcarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(pyridine-2-carbonyl)-benzoic acid；2-(Pyridine-2-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 27693-49-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: WTUKXPYMQWVXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-羰基)苯甲酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-Imidazol-1-ylethyl)-4-pyridin-2-ylphthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel antiasthmatic agents with dual activities of thromboxane A2 synthetase inhibition and bronchodilation. 1. 2-[2-(1-Imidazolyl)alkyl]-1(2H)-phthalazinones

  摘要：

  A number of 4-substituted 2-[omega-(1-imidazolyl)allryl]-1(2H)-phthalazinones were synthesized in order to develop agents possessing both thromboxane Az synthetase inhibitory and bronchodilatory activities. The pharmacological evaluation of these compounds disclosed that they have both activities to various extents. Both activities were slightly dependent on the length of the 2-substituents and largely affected by the nature of the 4-substituents. Compounds bearing phenyl and thienyl groups exhibited relatively high and well-rounded activities. Among these compounds, 12j and 15f were found to be the most effective agents having well-rounded activities in vitro and in vivo. Introduction of a carboxyl group reduced both activities contrary to our expectation. 4-(3-Pyridyl)phthalazinone 18b was of particular interest because of unexpectedly high in vivo activities in spite of an absence of significant in vitro activities.

  DOI：

  10.1021/jm00077a008
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 苯酐 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到2-(吡啶-2-羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Karlivan, G. A.; Valter, R. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 605 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metallation of pyridines and quinolines in the presence of a remote carboxylate group. New syntheses of heterocyclic quinones
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b312723k

  日期：——

  2-(3- and 2-Pyridylcarbonyl)benzoic acids (2, 3), 2-(2-pyridylcarbonyl)thiophene-3-carboxylic acid (6), 2-(3-quinolylcarbonyl)benzoic acid (10), and most of the corresponding esters (compounds 1, 7 and 9) are readily synthesized and involved in a deprotonation–condensation sequence. Biologically active aza-anthraquinones such as benzo[g]isoquinoline-5,10-dione (2-azaanthraquinone, 4) and benzo[g]quinoline-5,10-dione (1-azaanthraquinone, 5) are prepared using the strategy. Extension to other heterocyclic quinones such as thieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione (8) and benzo[j]phenanthridine-7,12-dione (11) is also investigated.

  2-(3-和2-吡啶羧基)苯甲酸（2，3）、2-(2-吡啶羧基)噻吩-3-羧酸（6）、2-(3-喹啉羧基)苯甲酸（10）及大多数对应的酯（化合物1、7和9）可以方便地合成，并涉及去质子化-缩合的反应序列。生物活性的氮杂蒽醌如苯并[g]异喹啉-5,10-二酮（2-氮杂蒽醌，4）和苯并[g]喹啉-5,10-二酮（1-氮杂蒽醌，5）也是采用该策略制备的。此外，还研究了扩展至其他杂环醌的可能性，如噻吩[3,2-g]喹啉-4,9-二酮（8）和苯并[j]苯anthridine-7,12-二酮（11）。
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Isoindol-1-one Analogues of 4-(2‘-methoxyphenyl)-1-[2‘-[<i>N</i>-(2‘‘-pyridyl)-<i>p</i>-iodobenzamido]ethyl]piperazine (<i>p</i>-MPPI) as 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Zhi-Ping Zhuang、Mei-Ping Kung、Mu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm970296s

  日期：1998.1.1

  moderate to low brain uptakes with little or no specific localization in hippocampal region, where 5-HT1A receptors are concentrated. These data indicate that the new iodinated ligands showed high binding affinities and better metabolic stability but displayed unexpectedly low selective binding to 5-HT1A receptors in vivo. Additional structural modifications may be needed to correct the unfavorable properties

  尤其是2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- 2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14
• Bioinspired Copper(I) Complexes that Exhibit Monooxygenase and Catechol Dioxygenase Activity
  作者：Aline Arnold、Ramona Metzinger、Christian Limberg

  DOI：10.1002/chem.201405155

  日期：2015.1.12

  New tripodal ligand L2 featuring three different pyridyl/imidazolyl‐based N‐donor units at a bridgehead C atom, from which one of the imidazolyl units is separated by a phenylene linker, was synthesized and investigated with regards to copper(I) complexation. The resulting complex [(L2)Cu]OTf (2OTf), the known complex [(L1)Cu]OTf (1OTf; L1 differs from L2 in that it lacks the phenylene spacer) and

  合成并研究了新的三脚架配体L2，该配体在桥头C原子上具有三个不同的基于吡啶基/咪唑基的N供体单元，其中一个咪唑基单元被亚苯基连接基隔开，并就铜（I）络合进行了研究。生成的络合物[（L2）Cu] OTf（2 OTf），已知络合物[（L1）Cu] OTf（1 OTf；L1与L2的不同之处在于它缺少亚苯基间隔基）和[（L3）Cu] OTf（3 OTf）是由已知的具有吡啶基，吡唑基和咪唑基供体的手性，三脚架，N供体配体制备的，经测试用作O 2氧化2,4-二叔丁基苯酚钠（NaDTBP）的催化剂。确实，他们介导了NaDTBP的氧化作用，主要产生了相应的儿茶酚酸和醌（Q）。配合物1 OTf，2 OTf和3 OTf均不优于其他配合物，因为产率相当，并且如果同时添加苯酚DTBP可以保证质子的存在氧化也可以催化进行。对于所有配合物，在一定条件下（浓溶液，高NaDTBP含量），化学计量氧化也被发现也产生典型的产物，该产物通常被金属介导的邻苯二酚与O
• Macrolide antibiotics
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20050215495A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12γ内酯酮类药物，其中R，R1，R2，R3如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染中的用途。

表征谱图