2,5-Diacetyl-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene | 52894-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-Diacetyl-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-Diacetyl-3,4-dimethyl-<2,3-b>thienothiophen；1-(5-Acetyl-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 52894-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₂
• 分子量: 252.358
• InChiKey: LPECMUDCPWQIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diacetyl-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1'-(3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-diyl)bis(2-bromoethanone)
  参考文献：
  名称：

  新型双噻唑基噻吩并噻吩衍生物作为有望的细胞毒性抗肿瘤药物的合成，表征和分子对接

  摘要：

  通过适当的硫代半脲酮衍生物与双-2-溴代乙酰基噻吩并[2,3- b ]噻吩衍生物在乙醇中回流下的反应，已经开发出一种新颖，简便的合成双噻唑衍生物系列的方法。新合成产物的结构是根据光谱数据（质量，IR和1 H和131 H NMR）和元素分析。评价了合成化合物中的十五种化合物对人肝肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性。所有化合物均显示出抗癌活性，但效力与参考药物顺铂相当。此外，使用MOE软件进行的分子对接研究预测了活性最高的化合物5o与人类热休克蛋白90的活性位点之间的最佳结合方式。计算研究证实了生物学活性的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.2869
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴丙酮 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2,5-Diacetyl-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  高效一锅制备各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩

  摘要：

  描述了一种有效的一锅接触各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。由1，3-二羰基或等效化合物，二硫化碳和卤代甲基衍生物以高至高收率获得并充分表征，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380521

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking of Novel <i>bis</i> -thiazolyl Thienothiophene Derivatives as Promising Cytotoxic Antitumor Drug
  作者：Sobhi M. Gomha、Maher A. El-Hashash、Mastoura M. Edrees、Elham Ezz El-Arab

  DOI：10.1002/jhet.2869

  日期：2017.9

  A novel, facile reaction for the synthesis of series of bis‐thiazole derivatives has been developed from the reaction of the appropriate thiosemicarbazone derivatives and bis‐2‐bromoacetylthieno[2,3‐b]thiophene derivatives in ethanol under reflux. The structures of the newly synthesized products were established on the basis of spectral data (mass, IR, and 1H and 13C NMR) and elemental analyses. Fifteen

  通过适当的硫代半脲酮衍生物与双-2-溴代乙酰基噻吩并[2,3- b ]噻吩衍生物在乙醇中回流下的反应，已经开发出一种新颖，简便的合成双噻唑衍生物系列的方法。新合成产物的结构是根据光谱数据（质量，IR和1 H和131 H NMR）和元素分析。评价了合成化合物中的十五种化合物对人肝肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性。所有化合物均显示出抗癌活性，但效力与参考药物顺铂相当。此外，使用MOE软件进行的分子对接研究预测了活性最高的化合物5o与人类热休克蛋白90的活性位点之间的最佳结合方式。计算研究证实了生物学活性的结果。
• Preparation and photophysical properties of thienothiophene functionalized difluoroboron bis-β-diketonate complexes
  作者：Ling Fan、Dan Wang、Hua Liu、Dun-Jia Wang、Guo-Dong Yin

  DOI：10.1016/j.saa.2018.06.097

  日期：2018.11

  characterized. Their photophysical properties were investigated by UV–vis absorption, fluorescence spectroscopy and the method of CIE chromaticity in solution and powders. The results showed that these difluoroboron complexes yielded a blue-green emission at 474–500 nm in DMF solution and emitted a green to yellow emission at 541–587 nm in powders. Especially, the complex 3c showed the stronger fluorescence

  合成并表征了一系列六种新的噻吩并噻吩官能化的二氟硼双-β-二酮。通过紫外可见吸收，荧光光谱以及溶液和粉末中CIE色度的方法研究了它们的光物理性质。结果表明，这些二氟硼配合物在DMF溶液中在474-500 nm处产生蓝绿色发射，而在粉末中在541-587 nm处发射绿色至黄色发射。尤其是，该复合物3C显示出更强的荧光强度，高得多的量子产率（Φ û  = 0.89）的DMF溶液，以及较大的斯托克斯位移（Δλ沲 = 149纳米），更长的寿命值（τ 与其他配合物相比，粉末中的碳原子数= 3.54 ns）。配合物3c的CIE坐标位于色度图的理想橙黄色区域中。同时，还通过循环伏安法研究了它们的电化学性能。HOMO，LUMO能级和能带隙由开始的氧化和还原电势确定。
• Heterocyclisation of 2,5-diacetyl-3,4-disubstituted-thieno[2,3-b]Thiophene Bis-Thiosemicarbazones Leading to Bis-Thiazoles and Bis-1,3,4-thiadiazoles as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Sobhi M. Gomha、Mohamed G. Badrey、Mastoura M. Edrees

  DOI：10.3184/174751916x14537182696214

  日期：2016.2

  In this paper, the synthesis of bis-thiazoles and bis-1,3,4-thiadiazoles linked to a thienothiophene nucleus is described. The synthesis was achieved through interaction between 2,5-diacetylthieno[2,3-b]thiophene bis-thiosemicarbazones with a variety of hydrazonyl halides in a basic medium. All the synthesised compounds were characterised by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and mass spectroscopic analyses. The newly synthesised compounds represent a variety of novel polyheteroatomic moieties containing nitrogen and sulfur. Most of the synthesised compounds were evaluated for their antitumour activity against the breast cancer MCF-7 cell line. The results revealed that four compounds are equipotent to tamoxifen (IC₅₀ = 8.04 μg mL⁻¹) with IC₅₀ = 8.23, 8.26, 8.68 and 9.12 μg mL⁻¹ respectively.

  本文介绍了与噻吩核相连的双噻唑和双-1,3,4-噻二唑的合成。合成是通过 2,5-二乙酰基噻吩并[2,3-b]噻吩双硫代氨基甲酸酯与多种肼基卤化物在碱性介质中的相互作用实现的。所有合成化合物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱分析进行了表征。新合成的化合物代表了多种新型含氮和硫的多原子分子。对大部分合成化合物进行了抗乳腺癌 MCF-7 细胞系的抗肿瘤活性评估。结果表明，四种化合物与他莫昔芬具有等效性（IC50 = 8.04 μg mL-1），IC50 分别为 8.23、8.26、8.68 和 9.12 μg mL-1。
• Synthesis and Chemical Characterisation of Some New Diheteroaryl Thienothiophene Derivatives
  作者：Yahia Nasser Mabkhot、Abdullah Mohammad Al-Majid、Abdullah S. Alamary

  DOI：10.3390/molecules16097706

  日期：——

  Treatment of 1-(5-acetyl-3,4-dimethythieno[2,3-b]thiophene-2yl)ethanone (1) with dimethylformamide dimethyl acetal afforded enaminone derivative 2, which reacted with amino derivatives to give the corresponding bis-pyrimidine, bis-pyrazole, bis-triazolo-pyrimidine and bis-benzoimidazopyrimidine derivatives.

  用二甲基甲酰胺二甲基缩醛处理 1-(5-乙酰基-3,4-二甲基噻吩并[2,3-b]噻吩-2-基)乙酮 (1)，可得到烯酮衍生物 2，该衍生物与氨基衍生物反应，可得到相应的双嘧啶、双吡唑、双三唑并嘧啶和双苯并咪唑并嘧啶衍生物。
• A Convenient One-Pot Synthesis of 2,5-Functionalized Thieno[2,3-b]-thiophenes Using Anhydrous Potassium Fluoride in Dimethylformamide
  作者：Sabir H. Mashraqui

  DOI：10.1055/s-1999-3631

  日期：1999.12