2-(吡啶-3-基氨基)-1,3-噻唑-4-羧酸 | 1283108-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(吡啶-3-基氨基)-1,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylamino)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Pyridin-3-ylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1283108-40-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• 分子量: 221.239
• InChiKey: DAVHHVODAQQKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-(吡啶-3-基氨基)-1,3-噻唑-4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 以68%的产率得到N-(3-morpholinopropyl) 2-(pyridin-3-ylamino)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-3-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 在 crude product 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(吡啶-3-基氨基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED THIAZOL-2-YLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS 11-BETA HSD1 MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及取代的噻唑-2-基胺衍生物及其药学上可接受的盐，其抑制11βHSD1并可能在调节或抑制11βHSD1有益或需要降低细胞内糖皮质激素水平的疾病治疗中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物治疗此类疾病、疾病或情况，在这些情况中，调节或抑制11βHSD1有益或需要降低细胞内糖皮质激素水平。

  公开号：

  US20120029029A1

文献信息

• Substituted thiazol-2-ylamine derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use as 11-beta HSD1 modulators
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US08513430B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  The present invention is directed to substituted thiazol-2-ylamine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof that inhibit 11βHSD1 and that may be useful in the treatment of diseases in which modulation or inhibition of 11βHSD1 is beneficial or where a reduction in intracellular glucorticoid levels is desirable. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases, disorders, or conditions in which modulation or inhibition of 11βHSD1 is beneficial or where a reduction in intracellular glucorticoid levels is desirable.

  本发明涉及取代噻唑-2-胺衍生物及其药学上可接受的盐，其抑制11βHSD1并可用于治疗调节或抑制11βHSD1有益或需要降低细胞内糖皮质激素水平的疾病。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及在治疗调节或抑制11βHSD1有益或需要降低细胞内糖皮质激素水平的这些疾病、疾病或病状中使用这些化合物和组合物的用途。
• US8513430B2
  申请人：——

  公开号：US8513430B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOL-2-YLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS 11-BETA HSD1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOL-2-YLAMINE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE 11-BÊTA-HSD1
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012015715A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention is directed to substituted thiazol-2-ylamine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof that inhibit 11βHSD1 and that may be useful in the treatment of diseases in which modulation or inhibition of 11βHSD1 is beneficial or where a reduction in intracellular glucorticoid levels is desirable. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases, disorders, or conditions in which modulation or inhibition of 11βHSD1 is beneficial or where a reduction in intracellular glucorticoid levels is desirable.
• Disrupting the Conserved Salt Bridge in the Trimerization of Influenza A Nucleoprotein
  作者：Jennifer L. Woodring、Shao-Hung Lu、Larissa Krasnova、Shih-Chi Wang、Jhih-Bin Chen、Chiu-Chun Chou、Yi-Chou Huang、Ting-Jen Rachel Cheng、Ying-Ta Wu、Yu-Hou Chen、Jim-Min Fang、Ming-Daw Tsai、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01244

  日期：2020.1.9

  threat to public health. To develop a broad-spectrum inhibitor of influenza to combat the problem of drug resistance, we previously identified the highly conserved E339...R416 salt bridge of the nucleoprotein trimer as a target and compound 1 as an inhibitor disrupting the salt bridge with an EC50 = 2.7 μM against influenza A (A/WSN/1933). We have further modified this compound via a structure-based

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，
• SUBSTITUTED THIAZOL-2-YLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS 11-BETA HSD1 MODULATORS
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20120029029A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention is directed to substituted thiazol-2-ylamine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof that inhibit 11βHSD1 and that may be useful in the treatment of diseases in which modulation or inhibition of 11βHSD1 is beneficial or where a reduction in intracellular glucorticoid levels is desirable. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases, disorders, or conditions in which modulation or inhibition of 11βHSD1 is beneficial or where a reduction in intracellular glucorticoid levels is desirable.

  本发明涉及取代噻唑-2-基胺衍生物及其药学上可接受的盐，其抑制11βHSD1并可能有助于治疗调节或抑制11βHSD1有益或需要降低细胞内糖皮质激素水平的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在治疗调节或抑制11βHSD1有益或需要降低细胞内糖皮质激素水平的疾病、疾病或病况中使用这些化合物和组合物的用途。