1-phenyl-3-pentyn-1-one | 76620-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-pentyn-1-one
• 英文别名: 1-phenylpent-3-yn-1-one；5-phenylpent-2-yn-5-one；1-Phenyl-pent-3-in-1-on
• CAS: 76620-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: DESDSAWNWOBHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-pentyn-1-one 在 palladium-barium carbonate 喹啉 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(Z)-1-diazopent-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-pentyn-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-phenyl-3-pentyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036

文献信息

• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• Formal metal-free γ-arylation of 1,3-dicarbonyl compounds <i>via</i> an isomerisation/1,4-addition/[3,3]-sigmatropic rearrangement sequence
  作者：Shi-Chao Lu、Fu-Qiang Wen、Xi-Dong Guan

  DOI：10.1039/d1gc02856a

  日期：——

  metal-free redox arylation of alkynes with sulfoxides has been developed to provide unconventional access to diverse γ-arylated 1,3-dicarbonyl compounds in an atom-economical manner. Mechanistic studies suggest that a conjugated allenone intermediate was generated in situ, which solves the problem of reactivity and regioselectivity of unsymmetrical dialkyl-substituted internal alkynes and enables the functionalisation

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。
• Indium-mediated highly regioselective reaction of prop-2-ynyl bromides with acyl cyanides in aqueous media: a convenient synthesis of allenic and propargylic ketones
  作者：Byung-Woo Yoo、Sung-Jae Lee、Kwang-Hyun Choi、Sam-Rok Keum、Jae-Jung Ko、Kyung-Il Choi、Joong-Hyup Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01494-0

  日期：2001.10

  Indium-mediated reaction of acyl cyanides 1 with prop-2-ynyl bromides 2 in aqueous media occurs regioselectively to afford either allenic 3 or propargylic ketones 4 depending on the γ-substituent of the prop-2-ynyl bromide under the mild conditions.

  在温和的条件下，取决于丙烯-2-炔基溴化物的γ-取代基，在水介质中铟氰化物1与丙-2-炔基溴化物2的铟介导反应可以区域选择性地产生烯丙基3或炔丙基酮4。
• Gaudemar-Bardone, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 52,102
  作者：Gaudemar-Bardone

  DOI：——

  日期：——
• Concerted mechanism of intramolecular 1,1-cycloaddition reaction of allyldiazomethane
  作者：Tsutomu Miyashi、Yosuke Fujii、Yoshinori Nishizawa、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00393a066

  日期：1981.2