(E)-methyl 2-benzylidene-4-(methyl(p-tolyl)amino)butanoate | 1620079-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-benzylidene-4-(methyl(p-tolyl)amino)butanoate
• 英文别名: methyl (E)-2-benzylidene-4-(methyl(p-tolyl)amino)butanoate；methyl (2E)-2-benzylidene-4-(N,4-dimethylanilino)butanoate
• CAS: 1620079-81-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: IHKWSGYLZRULCF-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 Ru(bpy)₃(BF₄)₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(E)-methyl 2-benzylidene-4-(methyl(p-tolyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化偶联叔胺与丙烯酸酯衍生物

  摘要：

  通过Ru（bpy）3（BF 4）2催化，成功建立了叔胺与丙烯酸酯衍生物（包括Baylis-Hillman加合物）在可见光下的光氧化还原偶联。底物的范围很广，因此以中等至良好的产率获得了一系列的γ-氨基丁酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo501097b

文献信息

• The coupling reaction of α-silylamines with Baylis-Hillman adducts by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152746

  日期：2021.2

  The preparation of N-containing α,β-unsaturated carboxylate derivatives from α-silylamine and Baylis-Hillman adducts under visible light irradiation was reported. The formation of α-aminoalkyl radical is regioselective compared with the previous reports. The reaction was successfully performed without additional additives under mild conditions.

  报道了在可见光照射下由α-甲硅烷基胺和Baylis-Hillman加合物制备含N的α，β-不饱和羧酸酯衍生物。与先前的报道相比，α-氨基烷基的形成具有区域选择性。在温和条件下，无需添加其他添加剂即可成功进行反应。