3-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile | 1417627-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroquinoline-4,4-dicarbonitrile；3-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroquinoline-4,4-dicarbonitrile
• CAS: 1417627-76-9
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃
• 分子量: 366.26
• InChiKey: NDSNLNUROQHCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化中的氧开关：自由基加成和环化以及意外的碳-碳键裂解反应

  摘要：

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。

  DOI：

  10.1021/ja309580a

文献信息

• Oxygen Switch in Visible-Light Photoredox Catalysis: Radical Additions and Cyclizations and Unexpected C–C-Bond Cleavage Reactions
  作者：Shaoqun Zhu、Arindam Das、Lan Bui、Hanjun Zhou、Dennis P. Curran、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/ja309580a

  日期：2013.2.6

  oxygen, a radical addition/cyclization reaction occurred which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives in good yields under mild reaction conditions. The intramolecular version of the radical addition led to the unexpected formation of indole-3-carboxaldehyde derivatives. Mechanistic investigations of this reaction cascade uncovered a new photoredox catalyzed C-C bond cleavage reaction

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。