3-((3-methoxyphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one | 21280-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3-methoxyphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Benzoyl-2-(3-methoxy-anilino)-aethan；Cambridge id 5954989；3-(3-methoxyanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 21280-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: DMYDNVOVZLQPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  445.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methoxyphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tilak, B. D.; Gogte, V.N.; Modak, A.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 414 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 、 间氨基苯甲醚 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3-((3-methoxyphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-羟基酮与芳族胺的偶联，形成β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮

  摘要：

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.041

文献信息

• Divergent Synthesis of Multisubstituted Tetrahydrofurans and Pyrrolidines via Intramolecular Aldol‐type Trapping of Onium Ylide Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Lixin Gao、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/chem.201503621

  日期：2015.12.21

  divergent strategy for the synthesis of multisubstituted tetrahydrofurans and pyrrolidines, starting from easily accessible β‐hydroxyketones or β‐aminoketones to react with diazo compounds. Under RhII catalysis, this transformation is proposed to proceed through a metal–carbene‐induced oxonium ylide or ammonium ylide formation followed by an intramolecular aldol‐type trapping of these active intermediates

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。
• Modak, A. S.; Gogte, V. N.; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 907 - 913
  作者：Modak, A. S.、Gogte, V. N.、Tilak, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• TILAK, B. D.;GOGTE, V. N.;MODAK, A. S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 5, 414-415
  作者：TILAK, B. D.、GOGTE, V. N.、MODAK, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• MODAK, A. S.;GOGTE, V. N.;TILAK, B. D., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 10, 907-913
  作者：MODAK, A. S.、GOGTE, V. N.、TILAK, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• GOGTE V. N.; MUKHEDKAR V. A.; M-EL NAMAKY H.; SALAMA M. A.; TILAK B. D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 12, 1234-1237
  作者：GOGTE V. N.、 MUKHEDKAR V. A.、 M-EL NAMAKY H.、 SALAMA M. A.、 TILAK B. D.

  DOI：——

  日期：——