5-(4-methoxyphenyl)-4-pentenol | 76978-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-pentenol
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol；5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 76978-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RAINBETXLGYZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  335.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-4-pentenol 在 2,6-二甲氧基吡啶 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  探索有机光氧化还原催化的烯烃反马尔可夫尼科夫氢官能化的自由能景观

  摘要：

  实验性13 C 动力学同位素效应 (KIE) 为有机光氧化还原催化实现的三种分子间反马尔可夫尼科夫烯烃加氢官能化反应——加氢酯化、加氢胺化和加氢醚化提供了前所未有的机理洞察力。发现所有三个反应都是通过模型烯烃的初始氧化形成自由基阳离子中间体，然后进行连续的亲核攻击和氢原子转移以提供加氢官能化产物。经历亲核攻击的烯烃碳上的正常13 C KIE 为所有三个反应中的限速亲核攻击提供了定性证据。与预测13的比较从该步骤的密度泛函理论 (DFT) 计算获得的 C KIE 值表明，烯烃氧化在加氢酯化和加氢胺化中具有部分限速影响，而亲核攻击仅在加氢醚化反应中限速。碱性添加剂（2,6-二甲基吡啶）通过去质子化激活亲核试剂，并且是对自由基阳离子进行亲核攻击的过渡态的组成部分，为开发这些反应的不对称版本提供了重要的设计原则。更富电子的吡啶碱基（2,6-二甲氧基吡啶）在分子间和分子内氢化反应中表现出相当大的速率增强。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07807
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 二(三叔丁基膦)铂(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-pentenol
  参考文献：
  名称：

  PLATINUM CATALYZED HYDROSILYLATION AND PALLADIUM CATALYZED CROSS-COUPLING: ONE-POT HYDROARYLATION OF 1-HEPTYNE TO (E)-1-(1-HEPTENYL)-4-METHOXYBENZENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.081.0054

文献信息

• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。
• Radical Cation Cyclopropanations via Chromium Photooxidative Catalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01095

  日期：2017.6.2

  The chromium photocatalyzed cyclopropanation of diazo reagents with electron-rich alkenes is described. The transformation occurs under mild conditions and features specific distinctions from traditional diazo-based cyclopropanations (e.g., avoiding β-hydride elimination, chemoselectivity considerations, etc.). The reaction appears to work most effectively using chromium catalysis, and a number of

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated Aza‐Quinone Methides for the Stereoselective Synthesis of Furo/pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]tetrahydroquinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/ejoc.201901598

  日期：2020.11.30

  A TMSOTf‐catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated aza‐o‐quinone methide acts as an expedient, stereoselective access to cis/trans‐fused furo‐/pyrano[3,2‐c]tetrahydroquinolines with excellent yields and diastereoselectivity.

  TMSOTf催化的原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应，是对顺式/反式融合的呋喃-/吡喃并[3,2- c ]四氢喹啉的便捷，立体选择途径，并具有优异的收率和非对映选择性。
• Photocatalytic nucleophilic addition of alcohols to styrenes in Markovnikov and anti-Markovnikov orientation
  作者：Martin Weiser、Sergej Hermann、Alexander Penner、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.3762/bjoc.11.62

  日期：——

  The nucleophilic addition of methanol and other alcohols to 1,1-diphenylethylene (1) and styrene (6) into the Markovnikov- and anti-Markovnikov-type products was selectively achieved with 1-(N,N-dimethylamino)pyrene (Py) and 1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PDI) as photoredox catalysts. The regioselectivity was controlled by the photocatalyst. For the reductive mode towards

  用1-（N，N-二甲基氨基）py（Py）选择性地将甲醇和其他醇类向1,1-二苯基乙烯（1）和苯乙烯（6）亲核加成到Markovnikov型和抗Markovnikov型产品中和1,7-二氰基亚戊基-3,4：9,10-四羧酸双酰亚胺（PDI）作为光氧化还原催化剂。区域选择性由光催化剂控制。对于向马尔科夫尼科夫型区域选择性的还原模式，Py被用作光催化剂，三乙胺被用作电子穿梭。该方法也用于分子内添加。对于向反马尔科夫尼科夫型区域选择性的氧化模式，PDI与Ph-SH作为添加剂一起应用。多种醇的光催化添加以良好至优异的产率获得了相应的产物。通过检测作为主要中间体的PDI自由基阴离子，并通过比较两个电子密度不同的分子内反应，支持了拟议的光催化电子转移机理。代表性的中流反应器实验可以大大缩短辐照时间，并可以将太阳光用作“绿色”光源。
• 一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的 合成方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN104292189B

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的合成方法，它涉及一种取代四氢呋喃类化合物的合成方法。本发明的目的要解决现有合成β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物存在对环境污染和产率低的问题。方法：将烯醇类化合物、氧化试剂、光反应催化剂、磷酸氢二钾和干燥的有机溶剂加入反应器中，在可见光照射下，室温反应3～8h，反应完全后，向反应体系中加入蒸馏水，得到混合物，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，得到有机相，有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再以洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，得到β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物。本发明的产率高，反应收率可高达80％以上。本发明适用于合成β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物。