hexylcarbamoyl azide | 1081975-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: hexylcarbamoyl azide
• 英文别名: 1-Diazo-3-hexylurea；1-diazo-3-hexylurea
• CAS: 1081975-58-7
• 化学式: C₇H₁₄N₄O
• 分子量: 170.214
• InChiKey: GZNIKULNQMHOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexylcarbamoyl azide 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.32 mg的产率得到1-benzyl-3-hexylurea
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮化物降解的途径

  摘要：

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01019
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 Amberlyst A₂₆ resin bound bis(azido)iodate(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到hexylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  从离子交换树脂释放后叠氮化碘的光化学转化。

  摘要：

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202003079

文献信息

• Ir-Catalyzed C–H Amidation Using Carbamoyl Azides for the Syntheses of Unsymmetrical Ureas
  作者：Kwangho Yoo、Jooyeon Lee、Myung Hwan Park、Youngjo Kim、Hyun Jin Kim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00659

  日期：2020.5.1

  An iridium-catalyzed C-H amidation for the syntheses of unsymmetrical urea was developed using carbamoyl azides (R(R')N-C(O)-N3) as the nitrogen source. A combination of iridium and silver gave an active catalyst for C-N bond formation. A variety of urea derivatives were synthesized using carbamoyl azides with only dinitrogen byproducts. Finally, the use of the transient directing group strategy with

  使用氨基甲酰叠氮化物 (R(R')NC(O)-N3) 作为氮源，开发了一种用于合成不对称尿素的铱催化 CH 酰胺化。铱和银的组合为CN键的形成提供了活性催化剂。使用仅含二氮副产物的氨基甲酰基叠氮化物合成了多种脲衍生物。最后，使用具有氨基甲酰叠氮化物的瞬态导向基团策略扩展了催化 CH 酰胺化的底物范围，以产生含醛的不对称脲。
• Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide for the Effective Synthesis of Carbamoyl Azides from Aldehydes
  作者：Chi Zhang、Xiao-Qiang Li、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067196

  日期：2008.8

  Various aliphatic and aromatic aldehydes are converted into their corresponding carbamoyl azides in good to excellent yields with the use of a combined reagent system of iodobenzene dichloride and sodium azide in acetonitrile under nitrogen.

  在氮气下，使用二氯化碘苯和叠氮化钠在乙腈中的组合试剂系统，可以将各种脂肪族和芳香族醛转化为其相应的氨基甲酰基叠氮化物，产率从良好到极好。
• Photochemical Transformations with Iodine Azide after Release from an Ion‐Exchange Resin
  作者：Teresa Kösel、Göran Schulz、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.202003079

  日期：2020.7.20

  This report discloses the photochemical homolytic cleavage of iodine azide after its formation following release from polymer‐bound bisazido iodate(I) anions. A series of radical reactions are reported including the 1,2‐functionlization of alkenes and the unprecedented chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols.

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。
• Pathways in the Degradation of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、Andreas P. Häring、Alexander Haack、Daniel J. Corey、Thorsten Benter、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01019

  日期：2017.8.4

  acetates are converted into tetrazoles through the treatment with bases. The reaction of dichloro ketones with azide anions provides acyl azides, through in situ formation of diazido ketones. We present experimental and theoretical evidence that both fragmentations may involve the generation of acyl cyanide intermediates. The controlled degradation of terminal alkynes into amides (by loss of one carbon)

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。