α-Methylen-β-pentyl-γ-butyrolacton | 137669-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-Methylen-β-pentyl-γ-butyrolacton
• 英文别名: 3-methylene-4-pentyldihydrofuran-2(3H)-one；3-Methylidene-4-pentyloxolan-2-one
• CAS: 137669-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KUEJCCNZERMALW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 α-Methylen-β-pentyl-γ-butyrolacton 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  除α-亚甲基丁内酯外，还可以进行试剂控制的立体选择

  摘要：

  用Bul和（Me 3 Si）3 SiH对某些β-或γ-取代的α-亚甲基丁内酯进行丁基化处理，得到高选择性的顺式-α，β-或-α，γ-二取代的内酯，同时与Bu 3 SnH进行相同的反应在大体积存在下，路易斯酸逆转立体选择性，得到反式-二取代的内酯作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/c39950001043
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 辛酸铑 、 potassium tert-butylate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 α-Methylen-β-pentyl-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot C–H Insertion/Olefination Sequence for the Formation of α-Alkylidene-γ-butyrolactones

  摘要：

  A one-pot C-H insertion/olefination sequence for the conversion of alpha-diazo-alpha-(dialkoxyphosphoryl)acetates into alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones is reported. The key C-H insertion process is achieved using a catalytic amount of a dirhodium carboxylate catalyst, using operationally simple conditions. The size and electronic properties of the attached substituents were found to influence the regio- and diastereoselectivity of the process. The utility of the process is demonstrated by the synthesis of a known Staphylococcus aureus (MRSA) virulence inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol501092m

文献信息

• Copolymere zur Herstellung von Gussglas oder für Formmassen zur Herstellung wärmeformstabiler Formkörper
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0722960A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  2.1. Acrylglas weist eine für viele Anwendungen verbesserungsbedürftige Wärmeformbeständigkeit auf. 2.2. Copolymere zur Herstellung von Gußglas oder für Formmassen zur Herstellung von Formkörpern, die durch Copolymerisation erhältlich sind von A) wenigstens einem exo-Methylen Lacton der allgemeinen Formel I worin n, m, X1, X2 und R4 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen mit B) wenigstens einem vinylisch ungesättigten Monomeren oder einem oder mehreren exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I, von denen wenigstens eines von dem oder den unter A) eingesetzten exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I verschieden ist, wobei Copolymere aus α-Methylen-γ-butyrolacton mit Acrylnitril, Styrol, MMA oder bifunktionellen Methacrylaten ausgenommen sind, sind dem Acrylglas in Bezug auf Transparenz, Witterungsbeständigkeit und Verarbeitbarkeit zumindest ebenbürtig, überragen jedoch gleichzeitig in der Wärmeformbeständigkeit. 2.3. Gießmassen, Formmassen für Extrudier- oder Spritzgußverfahren; wärmeformbeständige Formkörper, Gußglas.

  2.1 在许多应用中，丙烯酸玻璃的热变形温度需要提高。 2.2 用于生产铸造玻璃或用于生产模压制品的模压料的共聚物，可通过以下物质的共聚获得 A) 至少一种通式 I 的外亚甲基内酯 其中 n、m、X1、X2 和 R4 至 R7 的含义见下表。 B) 至少一种乙烯基不饱和单体或一种或多种通式 I 的外亚甲基内酯，其中至少一种不同于 A) 项下使用的通式 I 的外亚甲基内酯、其中不包括α-亚甲基-γ-丁内酯与丙烯腈、苯乙烯、MMA 或双官能甲基丙烯酸酯的共聚物，在透明度、耐候性和可加工性方面至少与丙烯酸玻璃相当，但同时在耐热性方面优于丙烯酸玻璃。 2.3 用于挤压或注塑工艺的浇铸化合物、模制化合物；耐热模制体、浇铸玻璃。
• Roeder, Erhard; Krauss, Hiltrud, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 177 - 182
  作者：Roeder, Erhard、Krauss, Hiltrud

  DOI：——

  日期：——
• α-Alkylidene-γ-butyrolactone synthesis via one-pot C–H insertion/olefination: substrate scope and the total synthesis of (±)-cedarmycins A and B
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.054

  日期：2015.9

  A system for the synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones via a one-pot C-H insertion/olefination sequence is described. The process is based on the rhodium catalysed C-H insertion reaction of alpha-diazoa-(diethoxyphosphoryl)acetates. The mild reaction conditions, operational simplicity and ready availability of starting materials are all key features. A wide range of successful reaction systems are reported (41 examples) highlighting the generality of the method. The application of this method in the total synthesis of the natural products (+/-)-cedarmycins A and B is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLYMERIZATION CATALYSTS, METHODS AND PRODUCTS
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20140058041A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention provides novel polymer compositions and methods for preparing such compositions. The invention also provides methods for polymerizing various unsaturated monomers, including naturally occurring or plant biomass-derived renewable acrylic monomers. The monomers can be rapidly polymerized using various organic catalysts or organometallic catalysts, as described herein. In one embodiment, nearly perfectly isotactic polymers (mmmm>99%) can be prepared using a C 2 -symmetric zirconocenium catalyst.
• US5880235A
  申请人：——

  公开号：US5880235A

  公开（公告）日：1999-03-09