2-(喹啉-3-基)恶唑-4-羧酸乙酯 | 1055195-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(喹啉-3-基)恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(quinolin-3-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-quinolin-3-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-quinolin-3-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1055195-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: FTCNFAYZMIEHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-(喹啉-3-基)恶唑-4-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-(quinolin-3-yl)-5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯的直接（杂）芳基化：一种（杂）芳基恶唑的有效途径。

  摘要：

  通过区域控制的钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯与碘，溴和氯（杂）的直接（杂）芳基化反应，生成2-（杂）芳基化和2,5-二（杂）芳基恶唑的直接途径描述了芳族化合物，随后是两步水解/脱羧序列。该方法在这里用于两种2,5-二（杂）芳基恶唑天然产物balsoxin和texaline的纯净合成。

  DOI：

  10.1021/jo801093n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 4-恶唑甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-(喹啉-3-基)恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯的直接（杂）芳基化：一种（杂）芳基恶唑的有效途径。

  摘要：

  通过区域控制的钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯与碘，溴和氯（杂）的直接（杂）芳基化反应，生成2-（杂）芳基化和2,5-二（杂）芳基恶唑的直接途径描述了芳族化合物，随后是两步水解/脱羧序列。该方法在这里用于两种2,5-二（杂）芳基恶唑天然产物balsoxin和texaline的纯净合成。

  DOI：

  10.1021/jo801093n

文献信息

• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• C–H Bond Arylations and Benzylations on Oxazol(in)es with a Palladium Catalyst of a Secondary Phosphine Oxide
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Christoph Kornhaass、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/ol200986x

  日期：2011.6.17

  An air-stable, well-defined palladium complex derived from secondary phosphine oxide (SPO) (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient C-H bond functionalizations with ample scope, which set the stage for direct arylations and benzylations of (benz)oxazoles, as well as unprecedented palladium-catalyzed C-H bond arylations on nonaromatic oxazolines.
• Palladium-Catalyzed Direct (Hetero)arylation of Ethyl Oxazole-4-carboxylate: An Efficient Access to (Hetero)aryloxazoles
  作者：Cécile Verrier、Thibaut Martin、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/jo801093n

  日期：2008.9.19

  toward 2-(hetero)arylated and 2,5-di(hetero)arylated oxazoles through regiocontrolled palladium-catalyzed direct (hetero)arylation of ethyl oxazole-4-carboxylate with iodo-, bromo-, and chloro(hetero)aromatics followed by a two-step hydrolysis/decarboxylation sequence was described. The method was applied here to a neat synthesis of two 2,5-di(hetero)aryloxazole natural products, balsoxin and texaline

  通过区域控制的钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯与碘，溴和氯（杂）的直接（杂）芳基化反应，生成2-（杂）芳基化和2,5-二（杂）芳基恶唑的直接途径描述了芳族化合物，随后是两步水解/脱羧序列。该方法在这里用于两种2,5-二（杂）芳基恶唑天然产物balsoxin和texaline的纯净合成。
• Mechanism Selection for Regiocontrol in Base-Assisted, Palladium-Catalysed Direct CH Coupling with Halides: First Approach for Oxazole- and Thiazole-4-Carboxylates
  作者：Laure Théveau、Cécile Verrier、Pierrik Lassalas、Thibaut Martin、Georges Dupas、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Francis Marsais、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201101615

  日期：2011.12.16

  Both base‐assisted non‐concerted metallation–deprotonation (nCMD) and concerted metallation–deprotonation (CMD) have been identified as two potent operating mechanisms in palladium‐catalysed direct CH coupling of oxazole and thiazole‐4‐carboxylate esters with halides through base‐ and solvent‐effect experiments. Novel C2‐ and C5‐selective CMD direct arylation procedures in oxazole‐ and thiazole‐4‐carboxylate

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。