2-(p-acetylbenzyl)pyridine | 87926-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-acetylbenzyl)pyridine
• 英文别名: 1-(4-(pyridin-2-ylmethyl)phenyl)ethanone；1-(4-[2]pyridylmethyl-phenyl)-ethanone；1-(4-[2]Pyridylmethyl-phenyl)-aethanon；2-(p-Acetyl-benzyl)pyridine；1-[4-(pyridin-2-ylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 87926-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KEAFRICHWMMAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-acetylbenzyl)pyridine 在 Dimethylammonium sulphite 作用下， 反应 49.0h， 生成 2-methylamino-4-acetylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fadda, A. A.; Sagitullin, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 707 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(p-acetylbenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401

文献信息

• Synergistic H₄NI–AcOH Catalyzed Oxidation of the C_sp³–H Bonds of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Lanhui Ren、Lianyue Wang、Ying Lv、Guosong Li、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00602

  日期：2015.5.1

  The oxidation of benzylpyridines forming benzoylpyridines was achieved based on a synergistic H4NI-AcOH catalyst and molecular oxygen in high yield under solvent-free conditions. This is the first nonmetallic catalytic system for this oxidation transformation using molecular oxygen as the oxidant. The catalytic system has a wide scope of substrates and excellent chemoselectivity, and this procedure can also be scaled up. The study of a preliminary reaction mechanism demonstrated that the oxidation of the C-sp(3)-H bonds of benzylpyridines was promoted by the pyridinium salts formed by AcOH and benzylpyridines. The synergistic effect of H4NI-AcOH was also demonstrated by control experiments.
• The Chemistry of the Benzyl Pyridines. IV. p-(α-and β-Dimethylaminoethyl)-2-benzylpyridines and p-(β-Dimethylaminoethyl)-diphenylmethane
  作者：Frank J. Villani、Mary S. King、Joseph Lang、Domenick Papa

  DOI：10.1021/ja01651a008

  日期：1954.11
• The Chemistry of the Benzylpyridines. I. 2-(4-Acetylbenzyl)- and 4-(4-Acetylbenzyl)-pyridines¹
  作者：Frank J. Villani、Domenick Papa

  DOI：10.1021/ja01162a102

  日期：1950.6
• Recyclization of 2-benzylpyridinium salts to 2-aminobiphenyls
  作者：A. N. Kost、A. Fadda、R. S. Sagitullin、S. P. Gromov、T. I. Petrunina、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00506883

  日期：1983.9
• KOST, A. N.;FADDA, A.;SAGITULLIN, R. S.;GROMOV, S. P.;PETRUNINA, T. I.;SH+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1214-1221
  作者：KOST, A. N.、FADDA, A.、SAGITULLIN, R. S.、GROMOV, S. P.、PETRUNINA, T. I.、SH+

  DOI：——

  日期：——