Ethyl 3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate | 79314-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 79314-61-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IYNHIUKQVYCJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 TEMPO 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] 2-methyl-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions towards the synthesis of a taxol C-ring precursor

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions have been used for the synthesis of cishydroisobenzofuranones 23 or 21, which represents a potential precursor of taxol C-ring. Easy preparation of beta-ketoesters 7a and 7b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00606-6
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 丙烯醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素引发的O–H插入/醛醇缩合/氧应付级联反应，用于功能性氧杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的重氮级联方法，利用易于获得的β-羟基乙烯基酮和乙烯基重氮酯合成九元恶环。Rh（II）催化的级联反应从卡宾O–H插入开始，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的四氢呋喃中间体，该中间体进行氧-Cope重排，以提供具有完全立体选择性的功能化九元氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03229

文献信息

• Optically active compounds having plural chiral centers and the production thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Optically active compounds, having a plurality of chiral centres, have the general formulae: or in which R', R2 and R4 are the same or are different and each is an alkyl, alkenyl or alkynyl group having up to 40 carbon atoms, the carbon chain of which may contain one or more of halogen, cyano, oxygen, nitrogen, silicon, sulfur and substituted or unsubstituted benzene, cyclohexane, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, dioxane or bicyclooctane ring 5; R3 is an alkyl, alkenyl or alkynyl groups having 3 to 40 carbon atoms ; X is hydrogen or an alkanoyl group having 2 to 40 carbon atoms; and the carbon atom with the sign, *, is an asymmetic carbon.

  具有多个手性中心的光学活性化合物的通式为 或 其中 R'、R2 和 R4 相同或不同，且各自为具有多达 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基，其碳链可包含一个或多个卤素、氰基、氧、氮、硅、硫和取代或未取代的苯、环己烷、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二氧杂环或双环辛烷环 5； R3 是具有 3 至 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基； X 是氢或具有 2 至 40 个碳原子的烷酰基； 符号 * 的碳原子为异构碳。
• Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A., Synthesis, 1981, # 7, p. 567 - 570
  作者：Smith, Amos B.、Levenberg, Patricia A.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH A. B.; LEVENBERG P. A., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 567-570
  作者：SMITH A. B.、 LEVENBERG P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Processes for the preparation of optically active compounds having plural chiral centers
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5348870A
  申请人：——

  公开号：US5348870A

  公开（公告）日：1994-09-20