(E)-2-(oct-1-en-1-yl)quinoline | 192063-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(oct-1-en-1-yl)quinoline
• 英文别名: (E)-2-(hept-1-en-1-yl)quinolone；2-(1E)-1-Octen-1-ylquinoline；2-[(E)-oct-1-enyl]quinoline
• CAS: 192063-45-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: HCTNQCFEBGAUPT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (E)-2-(oct-1-en-1-yl)quinoline 在 溴化亚铜二甲硫醚 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenylethyl]diphenylphosphine 、 三氟化硼乙醚 、 反式-2-丁烯酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.16h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了手性氮杂烯醇酯的捕集

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 我们目前对格氏试剂连续共轭加成到烯基-杂芳烃上的研究，然后捕获所得的烯醇化物，产生中等至良好的非对映选择性。与传统观点相反，可以通过将偶联物添加到反应性最低的迈克尔受体上，将两个反应性迈克尔受体与格氏试剂结合使用一锅偶联物添加/捕获。这种不寻常的化学选择性是由路易斯酸的存在触发的，从而改变了迈克尔受体通常的反应顺序。 我们目前对格氏试剂连续共轭加成到烯基-杂芳烃上的研究，然后捕获所得的烯醇化物，产生中等至良好的非对映选择性。与传统观点相反，可以通过将偶联物添加到反应性最低的迈克尔受体上，将两个反应性迈克尔受体与格氏试剂结合使用一锅偶联物添加/捕获。这种不寻常的化学选择性是由路易斯酸的存在触发的，从而改变了迈克尔受体通常的反应顺序。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611657
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 、 反式-1-碘-1-辛烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二(1-甲基丙基)镁 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(oct-1-en-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过溴或碘/镁交换反应在甲苯中制备功能化二有机镁试剂

  摘要：

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.

  DOI：

  10.1055/a-1551-4093

文献信息

• Catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to alkenyl-substituted aromatic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Ravindra P. Jumde、Francesco Lanza、Marieke J. Veenstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1126/science.aaf1983

  日期：2016.4.22

  research. Catalytic asymmetric conjugate addition reactions represent a powerful strategy to access chiral molecules in contemporary organic synthesis. However, their applicability to conjugated alkenyl-N-heteroaromatic compounds, of particular interest in medicinal chemistry, has lagged behind applications to other substrates. We report a highly enantioselective and chemoselective catalytic transformation

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，
• Nickel-catalysed direct α-olefination of alkyl substituted N-heteroarenes with alcohols
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc03591e

  日期：——

  dehydrogenative coupling is presented. A simple nickel catalyst system stabilised by readily available nitrogen ligands enables a series of interesting E-configured vinylarenes (confirmed by X-ray crystal-structure analysis) to be synthesised in good to excellent yields with olefin/alkane selectivity of >20 : 1. Hydrogen and water are generated as byproducts and quantitative determination of H2 was performed

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。
• Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Thomas M Stevenson、Janakiram Rao Citineni、Valérie Nyzam、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00427-4

  日期：1997.5

  of nitrogen-containing iodinated or in some cases brominated heterocycles were converted to the corresponding zincated heterocyclic derivatives by the direct insertion of zinc dust under mild conditions (25 °C to 70 °C, 1–3 h) in a solvent like THF or DMAC. This reaction was extended to the preparation of zincated nucleic acid bases and nucleosides. The reaction of these new zinc reagents toward various

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。
• Synthesis of (<i>E</i> )-2-Alkenylazaarenes via Dehydrogenative Coupling of (Hetero)aryl-fused 2-Alkylcyclic Amines and Aldehydes with a Cobalt Nanocatalyst
  作者：Changjian Zhou、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800202

  日期：2018.7.9

  have developed a low‐loading cobalt nanocatalyst (Co/N‐Si‐C). The combination of such a catalyst with p‐nitrobenzoic acid and molecular O2 exhibits excellent catalytic performance towards the dehydrogenative coupling of (hetero)aryl‐fused 2‐alkylcyclic amines with aldehydes to afford the (E)‐2‐alkenylazaarenes. In the reaction, effective capture of the partially dehydrogenated cyclic amine motifs appears

  迄今为止，通过2-甲基N-杂芳烃与醛或其等同物的缩合反应合成了（E）-2-烯基氮杂芳烃。然而，由广泛分布的2-烷基环胺基序直接形成这类有用的化合物仍未解决。在此，通过使用氮硅掺杂碳（Vulcan XC-72R）作为载体，我们开发了一种低负荷钴纳米催化剂（Co / N -Si-C）。此类催化剂与对硝基苯甲酸和O 2分子的组合对（杂）芳基稠合的2烷基环胺与醛的脱氢偶联反应表现出优异的催化性能，可提供（E）-2-链烯基氮杂芳烃。在反应中，有效捕获部分脱氢的环状胺基序似乎是解决化学选择性问题的关键策略。发达的催化转化技术具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高原子效率，使用了地球上可重复使用的富钴催化剂和分子氧2作为绿色氧化剂的优点，这为直接还原反应提供了重要基础。将惰性环状胺单元转化为功能框架。
• Preparation of Functionalized Diorganomagnesium Reagents in Toluene via Bromine or Iodine/Magnesium-Exchange Reactions
  作者：Alexandre Desaintjean、Fanny Danton、Paul Knochel

  DOI：10.1055/a-1551-4093

  日期：2021.12

  Br/Mg-exchange reaction using reagents of the general formula R2Mg (R = sBu, Mes). Highly sensitive functional groups, such as triazene or nitro, are tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of various functionalized (hetero)arene and alkene derivatives after quenching with several electrophiles including allyl bromides, acyl chlorides, aldehydes, ketones, and aryl iodides.

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.