2-propionyldecanonitrile | 907626-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propionyldecanonitrile
• 英文别名: 4-cyano-dodecan-3-one；4-cyanododecan-3-one；2-propanoyldecanenitrile
• CAS: 907626-67-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: ROQMHVIMCCTEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-propionyldecanonitrile 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到唑嘧菌胺
  参考文献：
  名称：

  Ametoctradin是一种有效的Q Ø线粒体呼吸复合物III的位点抑制剂

  摘要：

  Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是，其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中，首先通过整合分子对接，MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式，这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后，设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ，5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）很好地相关（R 2 = 0.96 ）。已成功鉴定出两种化合物（4a和4c）对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b00228
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 正丁基锂 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2-propionyldecanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ametoctradin是一种有效的Q Ø线粒体呼吸复合物III的位点抑制剂

  摘要：

  Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是，其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中，首先通过整合分子对接，MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式，这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后，设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ，5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）很好地相关（R 2 = 0.96 ）。已成功鉴定出两种化合物（4a和4c）对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b00228

文献信息

• Method for the production of beta-ketonitriles
  申请人：Vogelbacher Uwe Josef

  公开号：US20100105903A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a process for preparing β-ketonitriles of the general formula I in which R 1 is, inter alia, C 1 -C 12 -alkyl, C 2 -C 12 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkinyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl; R 2 is, inter alia, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl, C 2 -C 12 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkinyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl, which comprises reacting a nitrile of the formula II in which R 1 has one of the meanings given above with a carboxylic ester of the formula III in which R 2 has one of the meanings given above and R 3 is C 1 -C 12 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl, where the reaction is carried out in the presence of a potassium alkoxide and at least 80% of the nitrile of the formula II are added to the reaction under reaction conditions.

  本发明涉及一种制备一般式I的β-酮腈的方法，其中R1是C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基；R2是氢、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基。该方法包括将具有上述给定含义之一的一般式II的腈与具有上述给定含义之一的一般式III的羧酸酯反应，其中R3是C1-C12-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基，在存在钾醇和至少80%的一般式II的腈被加入到反应中，并在反应条件下进行。
• [DE] 5,6-DIALKYL-7-AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN SOWIE SIE ENTHALTENDE MITTEL<br/>[EN] 5,6-DIALKYL-7-AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, THEIR USE FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI AND AGENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] 5,6-DIALKYL-7-AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINES, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION, LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS NUISIBLES, AINSI QU'AGENTS LES CONTENANT
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005087773A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  5,6-Dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine der Formel (I) in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 Alkyl oder Alkoxyalkyl, wobei die aliphatischen Gruppen gemäss der Beschreibung substituiert sein können; R2 CHR3CH3, Cyclopropyl, CH=CH2 oder CH2CH=CH2; R3 Wasserstoff, CH3 oder CH2CH3; Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.

  化合物的中文翻译：式（I）中的5,6-二烷基-7-氨基-三氮唑嘧啶，其中取代基具有以下含义：R1为烷基或烷氧基烷基，其中脂肪族基根据描述可以被取代；R2为CHR3 ，环丙基，CH=CH2或 CH= ；R3为氢，CH3或 ；制备这些化合物的方法，含有它们的制剂以及它们用于对抗植物病原真菌的用途。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 2-PROPIONYLALKANONITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2-PROPIONYLALCANONITRILES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016001110A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to a process for producing 2-propionylalkanonitriles of the formula (I) wherein R is C4-C16-alkyl, in particular C6-C10-alkyl, especially n-octyl. The present invention relates in particular to the production of 2-propionyldecanonitrile, i.e. to a compound of formula (I), wherein R is n-octyl. The process comprises reacting an alkanonitrile of formula (II) with an C1-C4-alkylpropionate of the formula (III) wherein R' is C1-C4- alkyl, in particular methyl or ethyl, which process is characterized in that the reaction is carried out in a reaction vessel in the presence of 1.0 to 2.0 mol, in particular 1.1 to 1.8 mol, especially from 1.2 to 1.6 mol of potassium methoxide, based on 1 mol of the alkanonitrile of formula (II), wherein at least a portion of the low-boiling compounds contained in the reaction mix- ture is distilled off during or after the reaction of the alkanonitrile of the formula (II) and the C1-C4-alkyl propionate of the formula (III).

  本发明涉及一种生产式(I)中R为C4-C16烷基，特别是C6-C10烷基，尤其是正辛基的2-丙酰基烷酰腈的方法。本发明特别涉及生产2-丙酰基癸腈，即式(I)中R为正辛基的化合物的方法。该方法包括将式(II)的烷基腈与式(III)的C1-C4烷基丙酸酯反应，其中R'为C1-C4烷基，特别是甲基或乙基，其特征在于在反应容器中存在1.0至2.0摩尔，特别是1.1至1.8摩尔，尤其是1.2至1.6摩尔的甲氧基钾，基于1摩尔的式(II)的烷基腈，其中在式(II)的烷基腈和式(III)的C1-C4烷基丙酸酯的反应期间或之后，至少有部分低沸点化合物在反应混合物中蒸馏掉。
• Method for the production of β-ketonitriles
  申请人：BASF SE

  公开号：US08309751B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present invention relates to a process for preparing β-ketonitriles of the general formula I in which R1 is, inter alia, C1-C12-alkyl, C2-C12-alkenyl, C2-C12-alkinyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl-C1-C4-alkyl, phenoxy-C1-C4-alkyl or benzyloxy-C1-C4-alkyl; R2 is, inter alia, hydrogen, C1-C12-alkyl, C2-C12-alkenyl, C2-C12-alkinyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl, phenyl-C1-C4-alkyl, phenoxy-C1-C4-alkyl or benzyloxy-C1-C4-alkyl, which comprises reacting a nitrile of the formula II in which R1 has one of the meanings given above with a carboxylic ester of the formula III in which R2 has one of the meanings given above and R3 is C1-C12-alkyl, C1-C4-alkoxy -C1-C4-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl-C1-C4-alkyl, phenoxy -C1-C4-alkyl or benzyloxy-C1-C4-alkyl, where the reaction is carried out in the presence of a potassium alkoxide and at least 80% of the nitrile of the formula II are added to the reaction under reaction conditions.

  本发明涉及一种制备一般式I中的β-酮腈的方法，其中R1包括C1-C12-烷基，C2-C12-烯基，C2-C12-炔基，C3-C8-环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基；R2包括氢，C1-C12-烷基，C2-C12-烯基，C2-C12-炔基，C3-C8-环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基。该方法包括将具有上述所述含义之一的一般式II的腈与具有上述所述含义之一的一般式III的羧酸酯反应，其中R3为C1-C12-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基，在反应条件下，在钾醇存在下进行反应，并且至少80％的一般式II的腈被添加到反应中。
• WO2006/92428
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——