6-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1'-dimethyl-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydropyran-2-one | 611236-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1'-dimethyl-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxytetrahydro-pyran-2-one；(4R,6R)-6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-one
• CAS: 611236-91-0
• 化学式: C₂₄H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 458.83
• InChiKey: AKAYMVGLYNQMKB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 6-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1'-dimethyl-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydropyran-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2S-methyl-2-[6'R-[(1'',1''-dimethyl-2''-tert-butyldimethylsilyloxy)-eth-1'-yl]-4'R-triisopropylsilyloxy-2'S-hydroxy-tetrahydropyran-2'-yl]-propionic acid ethyl ester 、 2R-methyl-2-[6'R-[(1'',1''-dimethyl-2''-tert-butyldimethylsilyloxy)-eth-1'-yl]-4'R-triisopropylsilyloxy-2'S-hydroxy-tetrahydropyran-2'-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酸烷基酯的Meinwald反应。耳苷的C1-C9片段的合成

  摘要：

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01064-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1',1'-dimethyl]-ethyl-4-triisopropylsilyloxy-cyclopentanol 在 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1'-dimethyl-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酸烷基酯的Meinwald反应。耳苷的C1-C9片段的合成

  摘要：

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01064-0

文献信息

• A Formal Synthesis of the Auriside Aglycon
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol8005908

  日期：2008.6.5

  A highly convergent formal synthesis of the auriside aglycon was achieved. An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was used for the construction of both the C1-C9 and C10-C17 fragments via acetate aldol reactions. A Meinwald reaction was utilized to install the stereocenter at C2, and a conjugated addition to an ynone was used to construct the C9-C11 enone.

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。
• The Meinwald reaction of alkyl propionates. Synthesis of the C1–C9 fragment of aurisides
  作者：Marı́a-Yolanda Rı́os、Francisco Velázquez、Horacio F Olivo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01064-0

  日期：2003.8

  The C1–C9 northern fragment of aurisides 12a was prepared in eight steps and 41% overall yield starting from Grieco's bicyclic lactone (+)-4. The synthesis features a key stereoselective Meinwald reaction of the lithium enolate of alkyl propionate with the functionalized δ-lactone 3.

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。