2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 96552-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 96552-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DRDLEVTWYROROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  307.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 indium acetylacetonate sodium periodate 、 四氧化锇 、 thallium (I) ethoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-2-((Z)-4-((2Z,4E,6E)-2-bromo-4,6-dimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienylidene)-tetrahydrofuran-2-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  SNF4435C和SNF4435D的仿生合成以及多烯代谢产物aureothin，N-乙酰基-aureothamine和Spectinabilin的全合成

  摘要：

  据报道，通过级联的E / Z异构化和电环化，多烯代谢物spectinabilin（5）仿生转化为异构体天然产物SNF4435C（1）和SNF4435D（2）的完整细节。另外，提出了相关天然产物（±）-金黄色素（3），（±）-N-乙酰基-金黄色胺（4）和（±）-Spectinabilin（5）的短的总合成物。合成（±）-3，（±）-4和（±）-5的关键步骤是使用钯催化的环加成反应和烯烃催化的钌催化的交叉易位烯烃17形成四氢呋喃基序以形成常见的中间体硼酸酯24的方法，该方法可通过使用反选择性的Suzuki偶联，二溴化物和立体异构体进一步转化Negishi型甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.058
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基庚烷-3,5-二酮 在 lithium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyercene A and the biomimetic synthesis of (±)-9,10-deoxytridachione and (±)-ocellapyrone A

  摘要：

  This paper summarises our detailed study towards the biomimetic synthesis of the complex polypropionate derived natural product (+/-)-9,10-deoxytridachione. A previous study based on the elaboration of functionalised gamma-pyrones allowed us to synthesise cyercene A. The same efficient methodology has been applied for the elaboration of a more complex fully conjugated gamma-pyrone polyene. Our approach centred on a key tandem Suzuki-coupling/electrocyclisation reaction, which supports a possible biosynthetic pathway for this class of natural products. A related compound was obtained during our studies, which we identified as the correct structure of ocellapyrone A. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.057
• 作为试剂：
  描述：

  二丁基硫醚 在 氧气 、 2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 正丁基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Sacoglossan聚丙烯酸酯中的光化学关系。

  摘要：

  合成了并茂A，并通过在阳光下的光致异构化将其转化为环戊烯A和异环庚烯A。氢过氧化物，是从Placida dendritica中分离出来的，它是通过使用玫瑰红（Bose Bengal）对cA进行单线氧化和通过在有氧溶液中单独照射cA来合成的。氢的过氧化物可以通过by A的单线态氧合而产生，并且仅在照射yer C时会发生这种现象，这支持了γ-吡喃酮可以充当三重态敏化剂的假设。这是通过使用并列烯A和模型γ-吡喃酮来敏化正丁基硫醚的光氧化作用而证实的。讨论了这些观察结果对Sacoglossan聚丙烯酸酯的生物合成意义。

  DOI：

  10.1021/np049607+

文献信息

• A Short Total Synthesis of Aureothin and <i>N</i>-Acetylaureothamine
  作者：Mikkel F. Jacobsen、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol047594l

  日期：2005.2.1

  The total synthesis of the nitrophenyl pyrones, (+/-)-aureothin and (+/-)-N-acetylaureothamine, starting from known 2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one are described. The key steps involved in the synthesis are the construction of the tetrahydrofuran motif using a palladium-catalyzed cycloaddition and the ruthenium-catalyzed cross-metathesis reaction of an alkenyl boronic ester. [reaction:

  从已知的2-乙基-6-甲氧基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮开始，硝基苯基吡喃酮，（+/-）-金黄色素和（+/-）-N-乙酰基金胺的总合成被描述。合成中涉及的关键步骤是使用钯催化的环加成反应构建四氢呋喃基序，以及烯基硼酸酯的钌催化的交叉复分解反应。[反应：看文字]
• Biomimetic Synthesis of Pyrone-Derived Natural Products: Exploring Chemical Pathways from a Unique Polyketide Precursor
  作者：Serena J. Eade、Magnus W. Walter、Colin Byrne、Barbara Odell、Raphaël Rodriguez、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo800220w

  日期：2008.7.1

  of diverse natural products with complex core structures such as 9,10-deoxytridachione, photodeoxytridachione and ocellapyrone A are derived in nature from a linear and conformationally strained all-(E) tetraene−pyrone precursor. We therefore synthesized such a precursor and investigated its biomimetic transformation under a variety of reaction conditions, both to the above natural products as well as

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。
• Enantioselective Synthesis of the .ALPHA.-Pyrone Subunit of Verrucosidin.
  作者：Susumi HATAYAMA、Noriko OCHI、Seiichi TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.41.1358

  日期：——

  4-Methoxyl-6-[(1S)-1-(trimethylsilyloxy)-1-methyl-2-oxobutyl]-3, 5-dimethyl-2H-pyran-2-one (4), a key α-pyrone subunit for the synthesis of verrucosidin (1), has been prepared from 6-ethyl-4-hydroxy-3, 5-dimethyl-2H-pyran-2-one (5) in an enantiomerically pure form.

  4-甲氧基-6-[(1S)-1-(三甲基硅氧基)-1-甲基-2-氧代丁基]-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（4）是合成藜芦苷（1）的关键α-吡喃酮亚基，该化合物是由对映体纯度为 6-乙基-4-羟基-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（5）制备而成。
• An efficient synthesis of cyercene A
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.125

  日期：2004.8

  An efficient approach to the total synthesis of the marine derived polypropionate cyercene A is described. A key feature of the synthesis is the development of methodology for the diastereoselective Wadsworth-Emmons type condensation of a functionalised gamma-pyrone unit. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The biomimetic synthesis of SNF4435C and SNF4435D, and the total synthesis of the polyene metabolites aureothin, N-acetyl-aureothamine and spectinabilin
  作者：Mikkel F. Jacobsen、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.058

  日期：2006.2

  (±)-N-acetyl-aureothamine (4) and (±)-spectinabilin (5) are presented. The key steps in the synthesis of (±)-3, (±)-4 and (±)-5 are the construction of the tetrahydrofuran motif using a palladium-catalyzed cycloaddition and the ruthenium-catalyzed cross metathesis of alkene 17 to form the common intermediate, boronic ester 24, which was further transformed using a trans-selective Suzuki coupling with a

  据报道，通过级联的E / Z异构化和电环化，多烯代谢物spectinabilin（5）仿生转化为异构体天然产物SNF4435C（1）和SNF4435D（2）的完整细节。另外，提出了相关天然产物（±）-金黄色素（3），（±）-N-乙酰基-金黄色胺（4）和（±）-Spectinabilin（5）的短的总合成物。合成（±）-3，（±）-4和（±）-5的关键步骤是使用钯催化的环加成反应和烯烃催化的钌催化的交叉易位烯烃17形成四氢呋喃基序以形成常见的中间体硼酸酯24的方法，该方法可通过使用反选择性的Suzuki偶联，二溴化物和立体异构体进一步转化Negishi型甲基化。