N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-cyano-3-phenylacrylamide) | 850662-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-cyano-3-phenylacrylamide)
• 英文别名: 2-cyano-N-[2-[(2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl)amino]ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 850662-08-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₂
• 分子量: 370.411
• InChiKey: YFHDJOJKHHDMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  719.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-cyano-3-phenylacrylamide) 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,2-bis(3,5-dicyano-6-mercapto-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Bis(thioxopyridine), Bis(pyrazolo[3,4-b]pyridine), Bis(thieno[2,3-b]pyridine), Bis(1,3,4-thiadiazole) and Bis-thiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11426
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-cyano-3-phenylacrylamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Bis(thioxopyridine), Bis(pyrazolo[3,4-b]pyridine), Bis(thieno[2,3-b]pyridine), Bis(1,3,4-thiadiazole) and Bis-thiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11426

文献信息

• New Bis(dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile) Derivatives: Green Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Taher A. Salaheldin、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2867

  日期：2017.9

  A synthesis of bis(dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile) by a three‐component reaction of one equivalent of bis‐cyanoacetamides with two equivalents of both arylaldehydes and malononitrile in ethanol‐containing piperidine is reported. Bis‐cyanopyridones could also be obtained by the condensation of bis‐cyanoacetamides with substituted arylidenemalononitriles in the presence of piperidine, chitosan, or

  据报道，在含乙醇的哌啶中，一当量的双氰基乙酰胺与两当量的芳醛和丙二腈进行三组分反应，合成了双（二氢吡啶-3,5-二甲腈）。双氰基吡啶酮也可以通过在哌啶，壳聚糖或蒙脱石作为碱性催化剂存在下，将双氰基乙酰胺与取代的亚芳基丙二腈缩合而制得。通过WST-1分析评估了合成产物对异种人上皮结肠直肠腺癌细胞系（Caco-2）的细胞毒性，尤其是对化合物5l，5h和5d具有浓度依赖性细胞生长抑制作用。剂量响应曲线表明IC50分别为87±3.11μg/ mL，104±4.78μg/ mL和108±5.12μg/ mL。