1-carbamoylmethyl-quinolinium; iodide | 52166-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-carbamoylmethyl-quinolinium; iodide
• 英文别名: 1-Carbamoylmethyl-chinolinium; Jodid；2-quinolin-1-ium-1-ylacetamide;iodide
• CAS: 52166-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O*I
• 分子量: 314.126
• InChiKey: GXAPYXWZRZVURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbamoylmethyl-quinolinium; iodide 、 氰基甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以65%的产率得到2-(4-cyano-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氰基甲酸乙酯与环铵盐的反应：稠合或取代的氮杂杂环的直接途径

  摘要：

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.061
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2-碘乙酰胺 在 乙醇 作用下， 生成 1-carbamoylmethyl-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Einhorn, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ethyl cyanoformate with cycloimmonium salts: a direct pathway to fused or substituted azaheterocycles
  作者：Cristina M. Al Matarneh、Mircea O. Apostu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.061

  日期：2016.7

  Aromatic cycloimmonium salts underwent different reaction pathways when treated with ethyl cyanoformate in triethyl amine medium, including selective γ-cyano substitutions (in case of phenanthrolinium and quinolinium salts) and 3+2 dipolar cycloadditions (for phthalazinium and isoquinolinium salts). When using phthalazinium salts, besides the 3+2 cycloaddition products (imidazo[2,1-a]phthalazines)

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。
• Einhorn, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4855
  作者：Einhorn

  DOI：——

  日期：——