(3R,4S,8aS)-4-(methoxymethoxy)-8,8-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,2,4,6,7,8a-hexahydronaphthalene-3,4'-cyclopent-2-ene]-1'-one | 1260157-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,8aS)-4-(methoxymethoxy)-8,8-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,2,4,6,7,8a-hexahydronaphthalene-3,4'-cyclopent-2-ene]-1'-one
• CAS: 1260157-84-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KOXTZGLTZIHULL-QFUCXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,8aS)-4-(methoxymethoxy)-8,8-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,2,4,6,7,8a-hexahydronaphthalene-3,4'-cyclopent-2-ene]-1'-one 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到ethyl (3S,4R,8aS)-4-(methoxymethoxy)-8,8-dimethyl-5'-oxo-4'-propan-2-ylspiro[1,2,4,6,7,8a-hexahydronaphthalene-3,2'-cyclopent-3-ene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r
• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₃₈O₅ 在 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,4S,8aS)-4-(methoxymethoxy)-8,8-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,2,4,6,7,8a-hexahydronaphthalene-3,4'-cyclopent-2-ene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r