2-(2,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 898389-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2,5-Dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 898389-48-5
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: IJWDVHYMSBGPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(2,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及作为GPR131的激动剂或以其他方式调节其活性的化合物，以及它们在治疗各种疾病中的应用。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出：其中变量如本文所述。还描述了与公式I化合物的相关组合物、配方和制备方法。

  公开号：

  US20130059845A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,5-二氯苯基)乙酮 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,5-dichlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及作为GPR131的激动剂或以其他方式调节其活性的化合物，以及它们在治疗各种疾病中的应用。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出：其中变量如本文所述。还描述了与公式I化合物的相关组合物、配方和制备方法。

  公开号：

  US20130059845A1

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives as Novel DPP-4 Inhibitors
  作者：Qing Li、Muxing Zhou、Li Han、Qing Cao、Xinning Wang、LeiLei Zhao、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12560

  日期：2015.10

  A new series of DPP‐4 inhibitors with imidazo[1,2‐a]pyridine scaffold were designed by exploiting scaffold hopping strategy and docking study. Based on docking binding model, structural modifications of 2‐benzene ring and pyridine moieties of compound 5a led to the identification of compound 5d with 2, 4‐dichlorophenyl group at the 2‐position as a potent (IC50 = 0.13 μm), selective (DPP‐8/DPP‐4 = 215 and DPP‐9/DPP‐4 = 192) and in vivo efficacious DPP‐4 inhibitor. Further, molecular docking revealed that compound 5d could retain key binding features of DPP‐4 with the pyridine moiety of imidazo[1,2‐a]pyridine ring providing an additional π−π interaction with Phe357 of DPP‐4. Compound 5d might be a promising lead for further development of novel DPP‐4 inhibitor treating T2DM.
• US9593109B2
  申请人：——

  公开号：US9593109B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• [EN] BICYCLIC AGONISTS OF GPR131 AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES BICYCLIQUES DE GPR131 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2013032939A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure relates to compounds that act as agonists of, or otherwise modulate the activity of, GPR131 and to their use in the treatment of various diseases. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein the variables are as described herein. Related compositions, formulations and methods for the preparation of compounds of formula I are also described.