1-bromo-3-methylpent-2-ene | 869-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3-methylpent-2-ene
• 英文别名: 1-bromo-3-methyl-pent-2-ene；3-methyl-pent-2-ene-1-bromide；cis,trans-1-Brom-3-methyl-2-penten；1-Brom-3-methyl-penten-(2)；1-Bromo-3-methyl-2-pentene；3-Methyl-1-brom-penten-(2)
• CAS: 869-72-7
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: DJZUPHKHXDIJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methylpent-2-ene 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.7h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C26 DIALKYL AND SPIROALKYL ANALOGS OF MARCFORTINE A

  摘要：

  The C26 dimethyl dioxepinoindole ring found in marcfortine A is unique among natural products. In order to ascertain the importance of the dimethyl moiety to anthelmintic activity, we prepared a variety of C26-dialkyl and spiroalkyl analogs. They include cyclobutyl, cyclohexyl, diethyl, and ethyl-methyl derivatives. This communication describes the synthesis of these compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00224-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-2Z-烯-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-bromo-3-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESEstéréospécifiquerécurrente德结构apparentéesà塞尔DE L'激素少年德惜天蚕

  摘要：

  提出了立体透明丝透明质酸少年激素类似物的立体定向合成。通过将烷基铜试剂添加到适当的1-炔烃中来连续获得三个双键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85157-5

文献信息

• A Radical Roundabout for an Unprecedented Tandem Reaction Including a Homolytic Substitution with a Titanium-Oxygen Bond
  作者：Andreas Gansäuer、Björn Rinker、Noëllie Ndene-Schiffer、Marianna Pierobon、Stefan Grimme、Mareike Gerenkamp、Christian Mück-Lichtenfeld

  DOI：10.1002/ejoc.200400001

  日期：2004.6

  Conceptually novel homolytic substitutions (SH2) of ClCp2Ti−O bonds with benzylic, secondary and tertiary alkyl radicals are described. The intermediates and crucial transition structures were studied by DFT methods. The resulting atom economical radical tandem reaction can be utilized for the synthesis of structurally complex tetrahydrofurans from simple starting materials and is therefore of interest

  描述了具有苄基、仲烷基和叔烷基自由基的 ClCp2Ti-O 键的概念新颖的均裂取代 (SH2)。通过 DFT 方法研究了中间体和关键的过渡结构。由此产生的原子经济自由基串联反应可用于从简单的起始材料合成结构复杂的四氢呋喃，因此对天然产物合成很感兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Pheromones ofColeoptera
  作者：G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00704018

  日期：1993.4

  Racemic 2,6-dimethyioctyl formate (1), a synthetic analog of the aggregation pheromone of two species ofTribolium beetles, has been obtained in six steps and in 28 % overall yield starting from methyl ethyl ketone, vinyl bromide, and 2-methylpropenal. The key step of the synthesis is the sigmatropic [3,3]-rearrangement of 4-ethyl-2,4-dimethyl-1,5-hexadien-3-ol (5) to 2,6-dimethyl-5-octenal (6).

  外消旋甲酸 2,6-二甲基辛基酯 (1) 是两种 Tribolium 甲虫聚集信息素的合成类似物，从甲基乙基酮、乙烯基溴和 2-甲基丙烯醛开始，分六个步骤以 28% 的总产率获得。合成的关键步骤是 4-乙基-2,4-二甲基-1,5-己二烯-3-醇 (5) 向 2,6-二甲基-5-辛烯醛 ( 6).
• Julia,M.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1933 - 1939
  作者：Julia,M.、Descoins,C.

  DOI：——

  日期：——
• Kleveland,K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 191 - 196
  作者：Kleveland,K.、Skattebol,L.

  DOI：——

  日期：——
• Young, Charles G.; James, Brian R.; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1035 - 1040
  作者：Young, Charles G.、James, Brian R.、Rettig, Steven J.

  DOI：——

  日期：——