2-(对甲苯基)对苯醌 | 30237-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(对甲苯基)对苯醌
• 英文名称: p-tolyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,4-benzoquinone；2-p-tolyl[1,4]benzoquinone；2-(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(4-methylphenyl)-；2-(4-methylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 30237-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD00156869
• 分子量: 198.221
• InChiKey: RGVRHOACBLJGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对甲苯基)对苯醌 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(4-Methylphenyl)-2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012420128922
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-4'-甲基联苯 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-(对甲苯基)对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Hydroquinone and Catechols with Aqueous Sodium Hypochlorite under Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29179

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• Cross-Linking and Sequence Specific Alkylation of DNA by Aziridinyl Quinones. 2. Structure Requirements for Sequence Selectivity
  作者：Rob H. J. Hargreaves、Stephen P. Mayalarp、John Butler、Simon R. McAdam、C. Caroline O'Hare、John A. Hartley

  DOI：10.1021/jm960492j

  日期：1997.1.1

  The cytotoxicities and DNA sequence selectivity for guanine-N7 alkylation of 22 mono- and disubstituted 2,5-diaziridinyl-1,4-benzoquinones have been investigated. Several quinones produced patterns of alkylation following reduction with a selectivity for 5'-TGC-3' sequences. This sequence selectivity appeared to be dependent only on the presence of a hydrogen in position-6 of the quinone. A computer

  研究了22个单和双取代的2,5-二氮杂环丁烷基-1,4-苯醌的鸟嘌呤-N7烷基化的细胞毒性和DNA序列选择性。几个醌在还原后对5'-TGC-3'序列具有选择性，从而产生了烷基化模式。该序列选择性似乎仅取决于醌的6位上氢的存在。基于公开的晶体学数据的计算机模型用于解释这种选择性。顺序选择醌通常比随机反应的醌具有更高的细胞毒性。
• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。
• <scp>Visible‐Light‐Promoted</scp> [3 + 2] Cycloaddition of <scp> 2 <i>H</i> ‐Azirines </scp> with Quinones: Access to Substituted Benzo[ <i>f</i> ]isoindole‐4,9‐diones
  作者：Lijia Wang、Chuang Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming‐Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100728

  日期：2022.3.15

  A visible-light-promoteded [3 + 2] cycloaddition reaction of 2H-azirines with quinones has been developed under mild reaction conditions. The reaction provides a general and efficient strategy for the synthesis of the benzo[f]isoindole-4,9-diones scaffold via a tandem [3 + 2] cyclization/oxidative aromatization with molecular oxygen. Furthermore, preliminary studies for photocatalytic properties show

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。