5-carboethoxy-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one | 1118945-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-carboethoxy-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: Ethyl 4-methoxy-2-oxo-3-cyclopentene-1-carboxylate；ethyl 4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1118945-02-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DBPWCFDCQIIDGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 5-carboethoxy-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到5,5-bis(carboethoxy)-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环戊烯-1-酮 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-carboethoxy-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s

文献信息

• Manganese(III) Acetate-mediated Alkylation of 1,3-Dicarbonyls to Form Tricarbonyl Compounds Bearing a Quaternary Carbon Centre
  作者：Gregory Bar、Andrew F. Parsons、C. Barry Thomas

  DOI：10.1055/s-2002-32576

  日期：——

  1,3-Dicarbonyl compounds including ethyl 2-methylacetoacetate can be efficiently alkylated with enol ethers or enol esters in the presence of manganese(III) acetate. These intermolecular radical addition reactions can be used to form sterically congested quaternary carbon centres in excellent yield (81-97%).

  在乙酸锰 (III) 存在下，包括 2-甲基乙酰乙酸乙酯在内的 1,3-二羰基化合物可以用烯醇醚或烯醇酯有效地烷基化。这些分子间自由基加成反应可用于以优异的产率 (81-97%) 形成空间拥挤的季碳中心。
• Verfahren zur Herstellung von 1,3-Cyclopentandion
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0378073A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 1,3-Cyclopen­tandion, einem vielseitigen Zwischenprodukt für zahlreiche Wirkstoffsynthesen beschrieben. Dazu wird in einer ersten Stufe ein Malonsäureester mit einem Halogenalkoxybutensäureester umgesetzt, der entstehende Bis-­(alkoxycarbonyl)alkoxypentensäureester zum Alkoxycarbonyl­alkoxy-cyclopentenon ringgeschlossen, die Esterfunktion ver­seift und schliesslich zum Endprodukt decarboxyliert.

  本文介绍了一种生产 1,3-环戊二酮的新工艺，该工艺是一种用于多种药物合成的通用中间体。 第一步，丙二酸酯与卤代烷氧基丁烯酸酯反应，生成的双-（烷氧基羰基）烷氧基戊烯酸酯环闭为烷氧基羰基烷氧基环戊烯酮，酯功能被皂化，最后脱羧生成最终产品。
• US5113012A
  申请人：——

  公开号：US5113012A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5087760A
  申请人：——

  公开号：US5087760A

  公开（公告）日：1992-02-11
• Synthetic Studies toward Sordarin: Building Blocks for the Terpenoid Core and for Analogues Thereof
  作者：Arnaud Schulé、Huan Liang、Jean-Pierre Vors、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo801911s

  日期：2009.2.20

  bi- and tricyclic building blocks for the elaboration of sordaricin and its analogues are described. The target molecules were obtained through inter- and intramolecular Diels−Alder reactions of a number of previously unknown cyclopentadienes. Unusual properties of 3-cyanoenones and 1-cyanocyclopentadienes have been unveiled and circumvented.

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。