ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate | 444911-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methylbenzo[g]indole-3-carboxylate
• CAS: 444911-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RUXLIPPZZQTWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-methylbenzo[g]pyridazin[4,5-b]indol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-α-naphthylamin-N-oxid 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑催化的C ？用重氮化合物对芳胺N-氧化物进行H官能化：伯C（sp3）？H / C（sp2）？氢活化和氧原子转移

  摘要：

  开发了空前的铑（III）催化的1-萘胺N-氧化物与重氮化合物的区域选择性氧化还原中性反应，以提供各种生物学上重要的1 H-苯并[g]二氢吲哚。该偶联反应在温和的反应条件下进行，不需要外部氧化剂。唯一的副产品是氮气和水。更显著，该反应表示未活化伯C（SP的双重functiaonalization的第一例3） H键和C（SP 2）与重氮羰基化合物的氢键。DFT计算表明，中间亚胺最可能参与催化循环。此外，在无外部氧化剂的条件下，还开发了铑（III）催化的随时可用的叔苯胺N-氧化物与α-二氮杂丙二酸酯的偶合，以通过O原子转移反应获得各种氨基扁桃酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201505302

文献信息

• OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：Universita' Degli Studi Di Milano

  公开号：EP1472246B1

  公开（公告）日：2007-04-04
• Oxadiazoles having antiproliferative activity
  申请人：Cignarella Giorgio

  公开号：US20070173535A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.