ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate | 444911-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methylbenzo[g]indole-3-carboxylate
• CAS: 444911-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RUXLIPPZZQTWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-methylbenzo[g]pyridazin[4,5-b]indol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-α-naphthylamin-N-oxid 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 1-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑催化的C ？用重氮化合物对芳胺N-氧化物进行H官能化：伯C（sp3）？H / C（sp2）？氢活化和氧原子转移

  摘要：

  开发了空前的铑（III）催化的1-萘胺N-氧化物与重氮化合物的区域选择性氧化还原中性反应，以提供各种生物学上重要的1 H-苯并[g]二氢吲哚。该偶联反应在温和的反应条件下进行，不需要外部氧化剂。唯一的副产品是氮气和水。更显著，该反应表示未活化伯C（SP的双重functiaonalization的第一例3） H键和C（SP 2）与重氮羰基化合物的氢键。DFT计算表明，中间亚胺最可能参与催化循环。此外，在无外部氧化剂的条件下，还开发了铑（III）催化的随时可用的叔苯胺N-氧化物与α-二氮杂丙二酸酯的偶合，以通过O原子转移反应获得各种氨基扁桃酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201505302

文献信息

• OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：Universita' Degli Studi Di Milano

  公开号：EP1472246B1

  公开（公告）日：2007-04-04
• Oxadiazoles having antiproliferative activity
  申请人：Cignarella Giorgio

  公开号：US20070173535A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.
• Redox-Neutral Rhodium-Catalyzed CH Functionalization of Arylamine<i>N</i>-Oxides with Diazo Compounds: Primary C(sp³)H/C(sp²)H Activation and Oxygen-Atom Transfer
  作者：Bing Zhou、Zhaoqiang Chen、Yaxi Yang、Wen Ai、Huanyu Tang、Yunxiang Wu、Weiliang Zhu、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/anie.201505302

  日期：2015.10.5

  1‐naphthylamine N‐oxides with diazo compounds was developed to afford various biologically important 1H‐benzo[g]indolines. This coupling reaction proceeds under mild reaction conditions and does not require external oxidants. The only by‐products are dinitrogen and water. More significantly, this reaction represents the first example of dual functiaonalization of unactivated a primary C(sp3)H bond and C(sp2)H

  开发了空前的铑（III）催化的1-萘胺N-氧化物与重氮化合物的区域选择性氧化还原中性反应，以提供各种生物学上重要的1 H-苯并[g]二氢吲哚。该偶联反应在温和的反应条件下进行，不需要外部氧化剂。唯一的副产品是氮气和水。更显著，该反应表示未活化伯C（SP的双重functiaonalization的第一例3） H键和C（SP 2）与重氮羰基化合物的氢键。DFT计算表明，中间亚胺最可能参与催化循环。此外，在无外部氧化剂的条件下，还开发了铑（III）催化的随时可用的叔苯胺N-氧化物与α-二氮杂丙二酸酯的偶合，以通过O原子转移反应获得各种氨基扁桃酸衍生物。
• Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.
  作者：Gabriele Murineddu、Giorgio Cignarella、Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gérard Aimè Pinna

  DOI：10.1248/cpb.50.754

  日期：——

  1-Methyl-2-phenyl (1) and 1,3-dimethyl-2-phenyl (2)-substituted pyrrole[2,3-d]pyridazinones, as well as their tetracyclic analogues 3—6, were synthesized and evaluated in vitro by the National Cancer Institute against 60 human tumor cell lines derived from nine cancer cell types. Biological results showed that the antitumor activities of these compounds were related to the planarity of their ring systems with potency increasing in the order 2<4≅5<6<3. Among them, the most potent compound 3 showed significant cell line cytotoxicity, particularly against the renal cancer subpanel [GI50 (μM) 5.07] and displayed significant potency [GI50 (μM) 3.04—4.32] against MOLT-4, SR (leukemia), NCI-H460 (non-small cell lung), HCT-116 (colon), and SF-295 (CNS) cancer cells, respectively.

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。