4-phenylacetophenone phenylhydrazone | 108446-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylacetophenone phenylhydrazone
• 英文别名: 1-(1-biphenyl-4-yl-ethylidene)-2-phenylhydrazine；N-[1-(4-phenylphenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 108446-63-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• mdl: MFCD00121704
• 分子量: 286.376
• InChiKey: ICWRSFPYBLRCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylacetophenone phenylhydrazone 在 quinolinium dichromate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  在非水性条件下重铬酸喹啉从肟、苯腙、对硝基苯腙和亚氨基脲中再生羰基化合物

  摘要：

  用重铬酸喹啉 (QDC) 处理肟、苯腙、对硝基苯腙和缩氨基脲，在温和条件下以高产率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100000536
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 乙酸酐 、 苯肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-phenylacetophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。

  公开号：

  US04057530A1

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of substituted [(pyrazol-4-yl)methylene]hydrazono-2,3-dihydrothiazoles and their sugar derivatives
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Wael A. El-Sayed、El-Sayed G. Zaki、Asem A. Mohamed、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.668

  日期：2012.1

  new [(pyrazol‐4‐yl)methylene]hydrazono‐2,3‐dihydrothiazole derivatives, their sugar hydrazones and N‐glycosides were synthesized. Furthermore, N‐substituted oxygenated alkyl and hydroxyl derivatives and 1,3,4,‐oxadiazoline acyclic nucleoside analogs were prepared. The newly synthesized compounds were tested for their antimicrobial activities and showed moderate to high inhibition activities. J. Heterocyclic

  合成了许多新的[（吡唑-4-基）亚甲基]肼基-2-3-二氢噻唑衍生物，它们的糖和N-糖苷。此外，制备了N-取代的氧化的烷基和羟基衍生物以及1,3,4，-恶二唑啉无环核苷类似物。测试了新合成的化合物的抗菌活性，并显示了中等至高抑制活性。J.杂环化​​学。（2012）。
• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor -Baltork、Godaraz Kianfar

  DOI：10.1246/bcsj.71.2655

  日期：1998.11

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) peroxodisulfate (1), is readily prepared as an orange solid from commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and potassium peroxodisulfate. This reagent easily converts hydrazones, semicarbazones, oximes, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds with excellent yields.

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。
• Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Syeda Abida Ejaz、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob01151e

  日期：——

  A highly selective and efficient method for the synthesis of 5-trifluoromethylated and 5-perfluoroalkylated pyrazoles has been developed which relies on the cyclization of hydrazine dianions with ethyl perfluorocarboxylates. The pyrazoles prepared were evaluated as potential inhibitors of alkaline phosphatases, namely human tissue non-specific alkaline phosphatase (h-TNAP) and tissue specific intestinal

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。