4-bromo-2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamide | 1609401-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-2,6-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide；4-bromo-2,6-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1609401-43-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O
• 分子量: 355.234
• InChiKey: OTJSCYJYNSCQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 1-金刚烷甲酸 、 copper diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到5-bromo-7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内苯甲酰化CHH合成异吲哚啉酮

  摘要：

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01393
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 4-bromo-N-quinolin-8-ylbenzamide 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到4-bromo-2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化过氧化二叔丁基作为甲基化试剂的芳酰胺的邻位CH甲基化

  摘要：

  一种用于新颖的和有效的方法ORTH与DTBP苯甲酰胺经由镍（II） -催化的C-H活化由8-氨基喹啉辅助-methylation被开发。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901211

文献信息

• Isoindolone Synthesis via Palladium-Catalysed Intramolecular Amination of Benzylic C–H bonds
  作者：Ming Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13801883437178

  日期：2013.10

  A new method for the construction of isoindolones is presented in this paper. Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesised from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides via intramolecular direct amination of benzylic C-H bonds. This approach provides a convenient method affording structurally new isoindolones for medicinal chemistry research.
• Isoindolone Synthesis via Intramolecular Coupling of Benzylic C-H Bonds with Amide N-H Bonds
  作者：Ming Zhang、Tianbao Chen、Qinhua Liu

  DOI：10.3987/com-14-12974

  日期：——

  Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesized from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides with exellent yields using Pd(OAc)(2) as a catalyst, iodobenzene as an oxidant and AgOAc as an additive.
• Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Amination for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Chiaki Yamamoto、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01393

  日期：2016.9.2

  A copper-catalyzed intramolecular amination occurs at the benzylic C–H of 2-methylbenzamides to deliver the corresponding isoindolinones of great interest in medicinal chemistry. The mild and abundant MnO2 works well as a terminal oxidant, and the reaction proceeds smoothly under potentially explosive organic peroxide-free conditions. Additionally, the directing-group-dependent divergent mechanisms

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。
• Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i> C-H Methylation of Aromatic Amides with Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as Methylation Reagent
  作者：Da Liu、Lin Yu、Yongqi Yu、Zhen Xia、Zenan Song、Lihong Liao、Ze Tan、Xiang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901211

  日期：2019.11.10

  A novel and efficient process for the orth‐methylation of benzamides with DTBP via Ni(II)‐catalyzed C–H activation assisted by 8‐aminoquinoline was developed.

  一种用于新颖的和有效的方法ORTH与DTBP苯甲酰胺经由镍（II） -催化的C-H活化由8-氨基喹啉辅助-methylation被开发。