(E)-4-methyl-4-hexen-3-ol | 130001-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-4-hexen-3-ol
• 英文别名: 4-methyl-hex-4t-en-3-ol；4-methyl-hex-4-en-3-ol；(E)-4-methylhex-4-en-3-ol
• CAS: 130001-56-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: LXPNAQUUGPUQGX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  159.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-4-hexen-3-ol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 Z,E-3-methyl-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Abelmann, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到(E)-4-methyl-4-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β位置带有酯基的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应：α取代和烯烃几何结构对区域选择性的显着影响†

  摘要：

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob00081a

文献信息

• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• Facile isomerization of oxiranes to allyl alcohols by mixed metal bases
  作者：Alessandro Mordini、Ezzedine Ben Rayana、Christian Margot、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82021-4

  日期：1990.1

  tert-butoxide (“LIDAKOR reagent”) promotes smooth ring opening of oxiranes to afford allyl alcohols with good to excellent yields. Internal epoxyalkanes and large size epoxy-cycloalkanes give preferentially or exclusively trans-alkenols. The regio- and stereochemistry of the ring opening reaction are essentially the consequence of syn-periplanar elimination mechanisms.

  二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（“ LIDAKOR试剂”）的混合物可促进环氧乙烷的平滑开环，从而以良好或优异的收率得到烯丙醇。内部环氧烷烃和大分子环氧环烷烃优先或仅产生反式链烯醇。开环反应的区域和立体化学本质上是顺-平面消除机理的结果。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)
• 639. The rearrangement of αβ-unsaturated alcohols to saturated aldehydes and ketones. Part II. The course of the rearrangement
  作者：M. B. Green、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9570003270

  日期：——
• Allene-directed diastereoselection. Additions to chiral allenyl aldehydes and ketones
  作者：James A. Marshall、Ying Tang

  DOI：10.1021/jo00064a006

  日期：1993.6

  Additions of Grignard reagents and L-Selectride (Aldrich) to allenyl aldehydes and ketones DPS(R)C=C=C(R)CHO and DPS(R)C=C=C(R)COCH3 occur anti to the DPS substituent.