(S)-3-pentyn-2-yl methanesulfonate | 850479-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-pentyn-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: (S)-pent-3-yn-2-yl methanesulfonate；(S)-methanesulfonic acid 1-methyl-but-2-ynyl ester；[(2S)-pent-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 850479-61-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: JIYRRPCHKADHPD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-pentyn-2-yl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-(2S,3S,6R,7R,8R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-(p-methoxybenzyloxy)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6,8-tetramethylnon-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成研究：束缚的醇盐在钛醇盐介导的区域选择性还原偶联反应中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。

  DOI：

  10.1021/ol0600786
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 在 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-pentyn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762

文献信息

• Propene as an Atom-Economical Linchpin for Concise Total Synthesis of Polyenes: Piericidin A
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami

  DOI：10.1021/jacs.8b08974

  日期：2018.9.19

  properly elaborated alkyne fragments, leading to the 1,3,6-triene motif of piericidin A. Utilization of propene as a unique alkene, capable of sequential coupling with two alkynes, is further illustrated in the context of various 1,3,6-triene products. The latter process proceeds with high atom economy and efficiently gives rise to complex frameworks from readily accessible alkyne substrates. This strategic

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。
• A Convenient Access to Novel Amino-Hydroxy-Methyl Stereo­triads Containing an E-Trisubstituted Vinyl Iodide Unit
  作者：Phannarath Phansavath、Mathilde Corbin、Charlène Férard

  DOI：10.1055/s-0035-1560261

  日期：——

  protocol: a Marshall reaction of the α-amino aldehyde with a chiral propargylic mesylate, a silylcupration of the corresponding homopropargylic alcohol and an iododesilylation reaction of the resulting vinylsilane. This sequence delivered the expected compounds as their oxazolidinone derivatives, providing a convenient diastereoselective access to useful building blocks for polypropionate synthesis and

  α-氨基醛转化为带有 E-三取代乙烯基碘单元的受保护氨基-羟基-甲基立体三联体是通过三步方案实现的：α-氨基醛与手性炔丙基甲磺酸酯的马歇尔反应，甲硅烷基铜化相应的高炔丙醇和所得乙烯基硅烷的碘脱甲硅烷化反应。该序列以恶唑烷酮衍生物的形式提供了预期的化合物，提供了一种方便的非对映选择性途径，可用于聚丙酸酯合成和聚酮化合物衍生物的有用构建单元。
• A Pentenyl Dianion-Based Strategy for Convergent Synthesis of Ene-1,5-diols
  作者：Adilah B. Bahadoor、Alec Flyer、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja050039+

  日期：2005.3.1

  A convergent two-step process is described for the synthesis of ene-1,5-diols that provides for union of two carbonyl electrophiles via a formal pentenyl dianion equivalent.

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。
• Polyketide Assembly by Alkene−Alkyne Reductive Cross-Coupling: Spiroketals through the Union of Homoallylic Alcohols
  作者：Daniel P. Canterbury、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja102888f

  日期：2010.6.9

  reaction sequence composed of regioselective formal hydroalkynylation, reductive ene-yne cross-coupling, and oxidative cyclization has been developed to prepare stereochemically dense spiroketals. Overall, the chemistry defines a three-component coupling process for the union of two homoallylic alcohol-based substrates with trimethylsilylacetylene.

  开发了由区域选择性形式加氢炔基化、还原烯-炔交叉偶联和氧化环化组成的反应序列来制备立体化学致密的螺缩酮。总体而言，该化学定义了一种三组分偶联过程，用于将两种均烯丙醇基底物与三甲基甲硅烷基乙炔结合。
• SYNTHESIS OF HDAC INHIBITORS: TRICHOSTATIN A AND ANALOGUES
  申请人：Helquist Paul

  公开号：US20110237832A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Embodiments herein relate to histone deacetylaces (HDACs) and HDAC inhibitors, such as trichostatin A (TSA) and TSA analogues. Embodiments provide simple methods of synthesizing TSA and TSA analogues. These methods provide routes of synthesis of TSA and TSA analogues that enable the production of the HDAC inhibitors at lower cost and in greater quantities than previously were available.

  本文涉及组蛋白去乙酰化酶（HDACs）和HDAC抑制剂，如三氯乙酸（TSA）及其类似物。实施例提供了合成TSA和TSA类似物的简单方法。这些方法提供了合成TSA和TSA类似物的途径，使得生产HDAC抑制剂的成本更低、数量更大，比以往更容易获得。