2,2,4-trimethyl-6-(2-nitrophenyl)-1H-quinoline | 905912-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-6-(2-nitrophenyl)-1H-quinoline
• CAS: 905912-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: VWDQBDJGPFLAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-6-(2-nitrophenyl)-1H-quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Bromomethyl-2,2-dimethyl-6-(2-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of novel dihydroquinoline containing glucocorticoid receptor ligands

  摘要：

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) ligands based on 1,2-dihydroquinoline molecular scaffold. The compounds exhibit good GR binding affinity and selectivity profile against other nuclear hormone receptors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.043
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基硼酸 、 6-溴-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 在 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2,4-trimethyl-6-(2-nitrophenyl)-1H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of novel dihydroquinoline containing glucocorticoid receptor ligands

  摘要：

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) ligands based on 1,2-dihydroquinoline molecular scaffold. The compounds exhibit good GR binding affinity and selectivity profile against other nuclear hormone receptors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.043

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HIHYDROQUINOLINES AS GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DE GLUCOCORTICOIDE, LEURS PROCEDES DE FABRICATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004018429A3

  公开（公告）日：2004-06-10
• Discovery and SAR study of novel dihydroquinoline containing glucocorticoid receptor ligands
  作者：Hidenori Takahashi、Younes Bekkali、Alison J. Capolino、Thomas Gilmore、Susan E. Goldrick、Richard M. Nelson、Donna Terenzio、Ji Wang、Ljiljana Zuvela-Jelaska、John Proudfoot、Gerald Nabozny、David Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.043

  日期：2006.3

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) ligands based on 1,2-dihydroquinoline molecular scaffold. The compounds exhibit good GR binding affinity and selectivity profile against other nuclear hormone receptors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.