ethyl 4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1014978-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1014978-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₅
• 分子量: 418.877
• InChiKey: ILMXSZYTLTWBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 C₂₁H₁₅Cl₂MnN₅O₄ 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.13h， 以87%的产率得到ethyl 4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纳米Mn [4-硝基苯基-水杨基亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl2作为新型纳米结构席夫碱配合物和六氢喹啉合成催化剂

  摘要：

  通过4-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼的反应，合成吡喃并吡唑衍生物作为活性生物化合物，然后与水杨醛和MnCl 2 .4H 2 O反应，得到纳米Mn- [4-硝基苯基-水杨基醛二胺-甲基吡喃并吡唑] Cl 2（纳米[Mn-4NSMP] Cl 2）。通过傅立叶变换红外光谱（FT‐IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTG）和扫描电子显微镜（SEM）对生成的具有纳米结构的席夫碱复合物进行了全面表征。用作制备六氢喹啉的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.3845

文献信息

• Synthesis and Calcium Modulatory Activity of 3-Alkyloxy- carbonyl-4-(disubstituted)aryl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexa-hydroquinoline Derivatives
  作者：Rahime Simsek、Gökçe S. Öztürk、I. Mert Vural、Miyase G. Gündüz、Yusuf Sarıoǧlu、Cihat Safak

  DOI：10.1002/ardp.200700087

  日期：——

  In this study, twelve hexahydroquinoline derivatives which are condensed analogs of the 1,4‐DHP molecule were synthesized and evaluated for their calcium‐antagonistic activity. The results indicated that all compounds and nifedipine produced concentration‐dependent relaxation in rabbit gastric fundus smooth muscle strips. The relaxant effects of the compounds on the tissues were expressed as percentage

  在这项研究中，合成了 12 种六氢喹啉衍生物，它们是 1,4-DHP 分子的缩合类似物，并评估了它们的钙拮抗活性。结果表明，所有化合物和硝苯地平在兔胃底平滑肌条中产生浓度依赖性松弛。化合物对组织的松弛作用用 Ca2+ 表示为预收缩的百分比。计算最大响应（Emax）和pD2值（半最大响应浓度的负对数（EC50））。一般认为，将第二个吸电子取代基引入苯环会增加上述活性。甲基-2,7,7-三甲基-4-(2-硝基-5-氯苯基)-5-氧代-l, 4,5,6,7,
• Nano-ferrous ferric oxide (nano-Fe₃O₄): magnetite catalytic system for the one-pot four-component tandem imine/enamine formation-Knoevenagel–Michael-cyclocondensation reaction of dimedone, aldehydes, β-ketoesters and ammonium acetate under green media
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hadis Afshar-Hezarkhani、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1039/c4ra03980g

  日期：——

  In this work, magnetite nano-Fe3O4 was applied as a green, efficient, heterogeneous and reusable catalytic system for the atomic economic preparation of hexahydroquinolines via the one-pot multi-component reaction of aryl aldehydes, dimedone (5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione), β-ketoesters and ammonium acetate at 50 °C under mild and solvent-free conditions. The catalyst was synthesized and characterized by several techniques including Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), vibrating sample magnetometry (VSM) and transmission electron microscopy (TEM). Also, optimization of the reaction conditions was investigated using the response surface method Central Composite Design (CCD)}.

  在这项工作中，磁铁矿纳米-Fe3O4被用作一种绿色、高效、异相和可重复利用的催化系统，通过在温和且无溶剂的条件下，在50°C进行芳基醛、二美酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）、β-酮酯和乙酸铵的一锅多组分反应，进行六氢喹啉的原子经济制备。催化剂通过包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁力计（VSM）和透射电子显微镜（TEM）等多种技术进行了合成与表征。同时，使用响应面法（中央复合设计（CCD））对反应条件的优化进行了研究。
• Catalytic Applications of Nano-Fe-[Phenyl-Salicylaldimine-Methylpyranopyrazole]Cl₂as a Schiff Base Complex and Nanostructured Catalyst for the Synthesis of Hexahydroquinolines
  作者：Hamid Goudarziafshar、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Khadijeh Saki、Mehdi Abdolmaleki

  DOI：10.1002/jccs.201700211

  日期：2017.12

  reaction of benzaldehyde with ethyl acetoacetate, malononitrile, and hydrazine hydrate using FeCl2, a pyranopyrazole derivative was synthesized and then reacted with salicylaldehyde to give nano‐Fe‐[phenyl‐salicylaldimine‐methylpyranopyrazole]Cl2 (nano‐[Fe‐PSMP]Cl2). The prepared nano‐Schiff base complex was successfully used as an efficient catalyst for the synthesis of hexahydroquinolines.

  通过苯乙醛与乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼的四组分缩合反应，使用FeCl 2合成吡喃并吡唑衍生物，然后与水杨醛反应生成纳米Fe- [苯基-水杨醛亚胺-甲基吡咯并唑] Cl 2（纳米[Fe-PSMP] Cl 2）。制备的纳米席夫碱配合物已成功用作合成六氢喹啉的有效催化剂。
• Thermally reversible solidification of novel ionic liquid [im]HSO₄ by self-nucleated rapid crystallization: investigations of ionic conductivity, thermal properties, and catalytic activity
  作者：Michał Bielejewski、Mahdi Ghorbani、Mohammad Ali Zolfigol、Jadwiga Tritt-Goc、Soheila Noura、Mahdi Narimani、Mohsen Oftadeh

  DOI：10.1039/c6ra21488f

  日期：——

  of natural habitats. Among these materials are ionic liquids, the new generation of which has contributed substantially to the rapid development of green chemistry. In this paper, we report the synthesis and characterization of an ionic liquid of imidazolium hydrogen sulphate ([im]HSO4), which displays multifunctional properties. The [im]HSO4 ionic liquid can be used either as an efficient catalyst in

  近年来，对环境的日益关注引发了对符合自然栖息地保护标准的新材料的搜寻。在这些材料中有离子液体，其新一代已为绿色化学的快速发展做出了重要贡献。在本文中，我们报告了咪唑硫酸氢盐（[im] HSO 4）离子液体的合成和表征，该液体具有多功能特性。[im] HSO 4离子液体既可以用作在绿色条件下制备六氢喹啉的有效催化剂，也可以用作热可逆的离子凝胶。对其催化性能的研究表明，[im] HSO 4可以重复使用至少四次而没有明显的活性损失，并且相对于分离的纯产物，反应产率在92％至98％的范围内。另一方面，由[im] HSO 4形成的离子凝胶显示出高离子电导率（固相高达25 mS cm -1）和大约54°C的熔点。发现负责凝胶化的过程是通过自成核结晶而固化的。[im] HSO 4的结构使用FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，XRD，SEM，TGA和DTA进行了全面表征。从应用角度来看重要的物理
• Novel ionic liquid [2-Eim] HSO₄as a dual catalytic-solvent system for preparation of hexahydroquinolines under green conditions
  作者：M. Ghorbani、S. Noura、M. Oftadeh、E. gholami、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1039/c5ra09666a

  日期：——

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 2-ethylimidazolium hydrogen sulfate, [2-Eim] HSO₄, was synthesized.

  合成了一种新型的Brønsted酸性离子液体2-乙基咪唑氢硫酸盐，[2-Eim] HSO₄。