ethyl 2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-ynoate | 1263296-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1263296-55-4
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 354.833
• InChiKey: YVQAYJVDMGYPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-ynoate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化β-炔基腙环异构化合成多取代N-(甲苯磺酰氨基)吡咯衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种通过AuCl3 催化β-炔基腙化合物的环异构化制备多取代N-(甲苯磺酰氨基)吡咯衍生物的方法。该反应可以由 β-酮酯在一锅中进行，以中等至极好的收率和低催化剂负载量得到环化产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1205626
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续炔丙基化/胺化/环异构化反应温和高效的 AgSbF6 催化合成完全取代的吡咯

  摘要：

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.073

文献信息

• Inexpensive and Efficient Synthesis of Propargylic Substituted Active Methylene Compounds Catalyzed by FeCl₃
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397910903534031

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and practical method for the synthesis of propargylic substituted 1,3-dicarbonyl compounds with direct use of propargylic alcohols in the presence of inexpensive and environmentally benign FeCl3 (5 mol%) has been presented. The reaction works with varieties of substrates at room temperature without an inert atmosphere with an excellent yield. The present method can also be employed

  提出了一种在廉价且环境友好的 FeCl3 (5 mol%) 存在下直接使用炔丙醇合成炔丙基取代的 1,3-二羰基化合物的高效实用方法。该反应在室温下与各种底物一起工作，没有惰性气氛，产率极好。本方法还可用于炔丙基取代的活性亚甲基化合物的大规模合成。
• Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols using Ir–Sn bimetallic catalyst: synthesis of fully decorated furans and pyrroles
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.092

  日期：2011.6

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyzes the direct substitution of hydroxyl groups in benzylic and propargylic alcohols by 1,3-dicarbonyl moiety. In 4-hydroxycoumarin, benzylation and propargylation occurs at the 3-position. Selective propargylation or allenylation takes place depending on the nature of propargylic alcohol. By applying the methodology, multi-substituted furans

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。
• Iron-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrrolesvia [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Dehua Li、Peiqiu Liao、Yidong Wang、Jin Yang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc03802d

  日期：——

  A highly efficient iron-catalyzed approach to polysubstituted pyrroles has been developed through the [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines, leading to the synthesis of a variety of tetra- and fully-substituted pyrroles as well as fused pyrrole derivatives in good to excellent yields.

  通过 4-乙炔酮与伯胺的[4C+1N]环化反应，开发出了一种高效的铁催化多取代吡咯方法，从而以良好到极佳的收率合成了多种四取代和全取代吡咯以及融合吡咯衍生物。
• A mild and efficient AgSbF6-catalyzed synthesis of fully substituted pyrroles through a sequential propargylation/amination/cycloisomerization reaction
  作者：Satheesh Gujarathi、Xingui Liu、Lin Song、Howard Hendrickson、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.073

  日期：2014.8

  fully substituted pyrroles via a sequential propargylation/amination/cycloisomerization was accomplished using AgSbF6 as a catalyst. The one-pot three-component reaction of propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds, and primary amines proceeds at a mild temperature, which prevents the formation of furan by-product. The reaction was also successfully applied to the more basic aliphatic amines with

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。
• Synthesis of multisubstituted <i>N</i>-(tosylamino)pyrrole derivatives by AuCl₃-catalyzed cycloisomerization of the <font>β</font>-alkynyl hydrazones
  作者：Ziping Cao、Hongbo Zhu、Xin Meng、Jie Li、Shan Li、Zihao Huang、Jiekun Zhu、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1080/00397911.2016.1205626

  日期：2016.9.1

  preparing multisubstituted N-(tosylamino)pyrrole derivatives through AuCl3-catalyzed cycloisomerization of the β-alkynyl hydrazone compounds was described. The reaction could be carried out in one pot from the β-ketoesters to give the cyclized products in moderate to excellent yields with low catalyst loadings. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种通过AuCl3 催化β-炔基腙化合物的环异构化制备多取代N-(甲苯磺酰氨基)吡咯衍生物的方法。该反应可以由 β-酮酯在一锅中进行，以中等至极好的收率和低催化剂负载量得到环化产物。图形概要