ethyl 2-methyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate | 1353741-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-2-methyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1353741-26-0
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 419.331
• InChiKey: UTSMBABFEUKUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 2,6-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到ethyl 2-methyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下三杂环4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物的合成及机理研究

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来制备4 H-嘧啶[2,1- b在各种溶剂和无溶剂条件下，通过醛，β-酮酸酯和2-氨基苯并噻唑的缩合反应生成]苯并噻唑衍生物。该反应使用苯并噻唑作为新组分，在无溶剂条件下于60–65°C时可获得良好的收率。原子经济，收率高，对环境无害且易于处理是该协议的一些重要功能。本研究表明乙酸和金属催化剂遵循不同的机理。在乙酸中，2-氨基苯并噻唑与苯甲醛反应，生成的中间体与乙酰乙酸乙酯反应生成最终产物，而在金属催化剂存在下，2-氨基苯并噻唑首先与乙酰乙酸乙酯反应，生成的中间体与苯甲醛反应生成嘧啶基[2,1- b]苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.1572

文献信息

• Efficient and facile synthesis of heterocycles and their mechanistic consideration using kaolin
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1039/c3ra40993g

  日期：——

  catalyzed solvent-free synthesis for new heterocyclic compounds is described. A series of heterocyclic compounds can be readily obtained using the three-component reaction of diketones, aldehydes and 2-amino benzothiazole, urea or thiourea. The mechanism of the three component kaolin catalyzed Biginelli (using urea and thiourea) and Biginelli like (using 2-amino benzothiazole) reaction has been investigated

  描述了用于新的杂环化合物的高岭土催化的无溶剂合成。使用二酮，醛和三酮的三组分反应可以轻松获得一系列杂环化合物2-氨基苯并噻唑， 尿素 或者 硫脲。三组分高岭土催化Biginelli的机理（使用尿素 和 硫脲）和Biginelli喜欢（使用 2-氨基苯并噻唑）反应已被调查。这是我们首次使用1 H NMR，13 C NMR和ESI-质谱表征来分离和表征关键中间体。机理研究强烈建议使用亚胺3和Knoevenagel型中间体4作为关键中间体。该反应简单，清洁并且在数分钟内获得了良好的产率。
• POM analyses and evaluation of in vitro antimicrobial, antitumor activity of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Pushkal Samadhiya、Puran L. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1007/s00044-016-1589-8

  日期：2016.8

  facile, efficient, and convenient synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives is described using aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and 2-amino benzothiazole in the presence of l-proline under solvent-free conditions. Present methodology has advantages such as short reaction time, no side products, and easy to work up. Synthesized library compounds have been evaluated for their antitumor

  摘要一种简便，高效和4的简便合成ħ嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物是使用芳族醛描述，乙酰乙酸乙酯，和2-氨基苯并噻唑在存在升-脯氨酸在无溶剂的条件下。当前的方法具有诸如反应时间短，无副产物和易于加工的优点。已经评估了合成的文库化合物的抗肿瘤和抗微生物活性。此外，我们已经使用分子特性分析将实验工作与理论参数进行了比较，以开发出有关制备嘧啶基苯并噻唑衍生物的新思路，以用于其可能用于治疗癌症和慢性微生物疾病。结论是，Petra / osiris / molinspiration（POM）分析可能被证明是关联4 H -pyrimido [2,1- b]结构特征的合适方法。]苯并噻唑衍生物具有令人满意的抗微生物/抗肿瘤活性，可能有助于开发新型抗药性药物。 图形概要
• Multicomponent reaction-based discovery of pyrimido[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazole (PBT) as a novel core for full-color-tunable AIEgens
  作者：Shan-Shan Gong、Rui Kong、Chunhong Zheng、Congbin Fan、Chengjun Wang、Dong-Zhao Yang、Zhen-Zhen Chen、Shuwang Duo、Shouzhi Pu、Qi Sun

  DOI：10.1039/d1tc02301b

  日期：——

  With the aid of multicomponent reaction (MCR), pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole (PBT) was identified as a novel core structure for full-color-tunable AIEgens with unique working mechanism.

  借助多组分反应（MCR）的帮助，已确定嘧啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑（PBT）作为一种新型全彩色可调发光聚集诱导发光物质的核心结构，具有独特的工作机制。
• Synthesis and Mechanistic Study of Triheterocyclic 4<i>H</i>-Pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazole derivatives, One-Pot Three-component Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Yogesh Sharma、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1002/jhet.1572

  日期：2014.7

  An efficient method has been developed for the preparation of 4H‐pyrimido[2,1‐b]benzothiazole derivatives by the condensation of aldehydes, β‐ketoester, and 2‐amino benzothiazole under solvent and solvent‐free conditions using various catalysts. The reaction uses benzothiazole as a new component, and good yield is obtained at 60–65°C under solvent‐free conditions. Atom economies, good yield, environmentally

  已开发出一种有效的方法来制备4 H-嘧啶[2,1- b在各种溶剂和无溶剂条件下，通过醛，β-酮酸酯和2-氨基苯并噻唑的缩合反应生成]苯并噻唑衍生物。该反应使用苯并噻唑作为新组分，在无溶剂条件下于60–65°C时可获得良好的收率。原子经济，收率高，对环境无害且易于处理是该协议的一些重要功能。本研究表明乙酸和金属催化剂遵循不同的机理。在乙酸中，2-氨基苯并噻唑与苯甲醛反应，生成的中间体与乙酰乙酸乙酯反应生成最终产物，而在金属催化剂存在下，2-氨基苯并噻唑首先与乙酰乙酸乙酯反应，生成的中间体与苯甲醛反应生成嘧啶基[2,1- b]苯并噻唑。
• A facile green synthesis and in vitro antimicrobial activity 4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole derivatives using aluminum trichloride under solvent free conditions
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Jaggi Lal、D. Thavaselvam、D. D. Agarwal

  DOI：10.1007/s00044-011-9908-6

  日期：2012.11

  Aluminum trichloride acts as readily available, inexpensive, and efficient catalyst for one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, dicarbonyl, and 2-amino benzothiazole under the solvent-free conditions to afford the 4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole derivatives 4 with good yield. The compounds synthesized in this study were evaluated for their antibacterial activities against gram-positive and gram-negative bacteria, viz., Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhi, Escherichia coli, Bacillus cereus, and Providencia rettegeri. Compounds 4c, 4d, 4f, 4g, and 4h showed their good activities against tested bacterial species. Pyrimidine derivatives 4d, 4f, and 4g have shown good antifungal activities against tested fungal strains, such as Aspergillus niger, Aspergillus fumigates, Aspergillus flavus, etc.