ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 292853-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl (3,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 292853-32-8；1169983-08-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: NEAQOPCIYLFFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Correction to Enantioselective Organocatalytic Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：C. G. Evans、J. E. Gestwicki

  DOI：10.1021/ol5028255

  日期：2014.11.21

  shows that the Hantzsch reaction to produce compound 4b does not proceed in the absence of catalyst. We previously neglected to include this important data. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 1 publications. The following changes were made to the revised Supporting Information document submitted with this correction: (1) All data

  随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2) 4a、4d、4h和4n的 HPLC 迹线已被替换为不太模糊的选择，第 43-47 页。(3) 现在包括对确认峰身份的方法的澄清，第 48 页。 (4) 现在包括化合物4a、4d、4h、4k、4l和4n的峰身份确认，第 48-50 页。(5)在第 42 页添加了化合物4a和4g缺失的保留时间。 (6)添加了化合物4k和4j的1 H NMR 峰。这些在原始文件第 5 页中缺失。 (7) 添加了新的补充图 1 (第 2 页)，该图表明在没有催化剂的情况下，生成化合物4b 的Hantzsch 反应不会进行。我们之前忽略了包含这些重要数据。该材料可通过互联网免费获取：http://pubs.acs.org。这篇文章被 1 篇出版物引用。随此更正提交的修订版支持信息文件进行了以下更改： (1) 所有涉及化合物4o的数据已被删除。(2)
• Enantiomeric Recognition of Racemic 4-Aryl-1,4-dihydropyridine Derivatives via Chiralpak AD-H Stationary Phases
  作者：Zhi Dai、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22083

  日期：2012.10

  The chromatographic chiral resolution of two new series of racemic 4‐substituted‐1,4‐dihydropyridine derivatives was studied on a commercial Chiralpak AD‐H column. Analytes without 5,5‐dimethyl substituents (1–15) are more efficiently resolved than analytes with 5,5‐dimethyl groups (16–30). The AD‐H column discriminated between enantiomers through both hydrogen bonding attractions and π–π interactions

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Dihydropyridines as potential α-amylase and α-glucosidase inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Hina Yousuf、Shahbaz Shamim、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Kanwal、Shehryar Hameed、Muhammad Naseem Khan、Muhammad Taha、Minhajul Arfeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103581

  日期：2020.3

  Dihydropyridine derivatives 1-31 were synthesized via one-pot solvent free condition and screened for in vitro against alpha-amylase and alpha-glucosidase enzyme. The synthetic derivatives 1-31 showed good alpha-amylase inhibition in the range of IC50 = 2.21 +/- 0.06-9.97 +/- 0.08 mu M, as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 2.01 +/- 0.1 mu M) and alpha-glucosidase inhibition in the range of IC50 = 2.31 +/- 0.09-9.9 +/- 0.1 mu M as compared to standard acarbose (IC50 = 2.07 +/- 0.1 mu M), respectively. To determine the mode of binding interactions of synthetic molecules with active sites of enzyme, molecular docking studies were also performed. Different spectroscopic techniques such as H-1, C-13 NMR, EI-MS, and HREI-MS were used to characterize all the synthetic compounds.
• Unveiling tetrahydroquinolines as promising BVDV entry inhibitors: Targeting the envelope protein
  作者：Emilse S. Leal、María J. Pascual、Natalia S. Adler、Nicolás Arrupe、Fernando Merwaiss、Luciana Giordano、Daniela Fidalgo、Diego Álvarez、Mariela Bollini

  DOI：10.1016/j.virol.2023.109968

  日期：2024.2

  virus during the entry process. Therefore, E2 is an attractive target for the development of antiviral strategies. To identify BVDV antivirals targeting E2 function, we defined a binding site in silico located in domain IIIc at the interface between monomers in the disulfide linked dimer of E2. Employing a de novo design methodology to identify compounds with the potential to inhibit the E2 function

  众所周知，牛病毒性腹泻病毒（BVDV）会导致全球养牛业的经济损失和生产力下降。目前，实验室或农场尚无有效控制 BVDV 感染的抗病毒治疗方法。 BVDV 包膜蛋白 (E2) 介导细胞表面的受体识别，是病毒在进入过程中内吞后与细胞膜融合所必需的。因此，E2是开发抗病毒策略的一个有吸引力的靶点。为了鉴定针对 E2 功能的 BVDV 抗病毒药物，我们在计算机中定义了一个位于 E2 二硫键连接二聚体中单体之间界面处的结构域 IIIc 中的结合位点。采用从头设计方法来鉴定具有抑制 E2 功能潜力的化合物，化合物9成为具有显着抗病毒活性和最小毒性的有前途的候选物。与 E2 功能的靶向一致，化合物9被发现可以阻止病毒进入宿主细胞。此外，我们证明化合物9在体外选择性地结合重组E2。分子动力学模拟 (MD) 允许描述化合物9和 E2 之间可能的相互作用模式，并表明化合物9的S对映异构体可能负责抗病毒活性。未